(2-oxobutyl)triphenylphosphonium bromide | 94953-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-oxobutyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (2-Oxobutyl)(triphenyl)phosphanium bromide；2-oxobutyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 94953-37-4
• 化学式: Br*C₂₂H₂₂OP
• 分子量: 413.294
• InChiKey: XDINDMYCKLKUSU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxobutyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(三苯基膦)-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  取代邻二乙烯基苯和二硒化物通过电化学自由基硒化合成1,3-二硒基-二氢异苯并呋喃

  摘要：

  在室温下，在无外部氧化剂的条件下，由取代的邻二乙烯基苯和二硒化物开发了一种用于直接合成复杂 1,3-二硒基-二氢异苯并呋喃的有效电化学方法。为这种新颖而实用的转变提出了一种激进的机制。

  DOI：

  10.1039/d2ob00254j
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 溴丁酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(2-oxobutyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  二氧化钛促进烯烃的羧酸烷基化和级联加成-环化

  摘要：

  使用 TiO 2 的光化学反应和羧酸在干燥厌氧条件下导致几种类型的 C-C 键形成过程与缺电子烯烃。烷基化的效率随羧酸中的取代基而显着变化。芳氧基乙酸与马来酰亚胺的反应导致了一个级联过程，其中吡咯并色烯衍生物伴随着烷基化的琥珀酰亚胺。通过在不同条件下使用光氧化还原催化剂，可以在一定程度上调整这些产品中的一种或其他产品的选择性。通过包含 2-烯基、2-芳基或 2-肟基官能团而适用于分子内闭环的芳氧基乙酸反应相当差。这些系统的反应物消耗和产物形成的概况是通过原位核磁共振监测技术获得的。对一系列不同的催化剂形式进行了效率和易用性测试。所提出的机制，涉及在 TiO2 上的空穴捕获2表面由羧酸盐随后 CO 2损失得到中间体的 EPR 光谱证据的支持。氘标记表明二氧化钛可能从表面羟基提供质子并提供电子和空穴，因此既是催化剂又是反应伙伴。

  DOI：

  10.1021/jo4027929

文献信息

• Titania-Promoted Carboxylic Acid Alkylations of Alkenes and Cascade Addition–Cyclizations
  作者：David W. Manley、Roy T. McBurney、Phillip Miller、John C. Walton、Andrew Mills、Christopher O’Rourke

  DOI：10.1021/jo4027929

  日期：2014.2.7

  electron-deficient alkenes. The efficiency of alkylation varied appreciably with substituents in the carboxylic acids. The reactions of aryloxyacetic acids with maleimides resulted in a cascade process in which a pyrrolochromene derivative accompanied the alkylated succinimide. The selectivity for one or other of these products could be tuned to some extent by employing the photoredox catalyst under different

  使用 TiO 2 的光化学反应和羧酸在干燥厌氧条件下导致几种类型的 C-C 键形成过程与缺电子烯烃。烷基化的效率随羧酸中的取代基而显着变化。芳氧基乙酸与马来酰亚胺的反应导致了一个级联过程，其中吡咯并色烯衍生物伴随着烷基化的琥珀酰亚胺。通过在不同条件下使用光氧化还原催化剂，可以在一定程度上调整这些产品中的一种或其他产品的选择性。通过包含 2-烯基、2-芳基或 2-肟基官能团而适用于分子内闭环的芳氧基乙酸反应相当差。这些系统的反应物消耗和产物形成的概况是通过原位核磁共振监测技术获得的。对一系列不同的催化剂形式进行了效率和易用性测试。所提出的机制，涉及在 TiO2 上的空穴捕获2表面由羧酸盐随后 CO 2损失得到中间体的 EPR 光谱证据的支持。氘标记表明二氧化钛可能从表面羟基提供质子并提供电子和空穴，因此既是催化剂又是反应伙伴。
• 一种反式-4-氧代-2-己烯醛的合成方法
  申请人：苏州华道生物药业股份有限公司

  公开号：CN111747837A

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种反式‑4‑氧代‑2‑己烯醛的合成方法，以溴丁酮和三苯基膦为起始原料，在有机溶剂中，经如下合成路线制备得到：本发明采用全新的合成路线，使整个合成过程操作简单方便，各个反应阶段的反应条件均温和可控，安全性高，设备投资少，各中间产物的收率为90％以上，终产物反式‑4‑氧代‑2‑己烯醛的收率较高，与现有技术相比，提高了30％以上；本发明采用低成本、易得的原料，适用于工业化生产，对实现绿盲蝽的性信息素的放量生产具有重要意义。
• Benzylamine as Hydrogen Transfer Agent: Cobalt‐Catalyzed Chemoselective C=C Bond Reduction of β‐Trifluoromethylated α,β‐Unsaturated Ketones via 1,5‐Hydrogen Transfer
  作者：Xuewei Li、Xiaoting Wu、Liang Tang、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/asia.201901210

  日期：2019.11.4

  of β-CF3 -α,β-unsaturated ketones using benzylamine as hydrogen transfer agent involving intramolecular 1,5-hydrogen transfer is reported. The reaction proceeded smoothly with a relatively wide range of substrates including those bearing aromatic heterocycles such as a furyl ring system in high yields (74-92 %). This provides an efficient method for the synthesis of β-CF3 saturated ketones in one-pot

  报道了使用苄胺作为涉及分子内1，5-氢转移的氢转移剂，有效地钴催化的β-CF3-α，β-不饱和酮的化学选择性还原。反应可在相对较宽的底物范围内顺利进行，包括带有芳香杂环的底物，例如呋喃环系统，产率高（74-92％）。这为一锅法合成β-CF3饱和酮提供了一种有效的方法。该方法还适用于选择性C = C还原不含β-CF3-取代基的其他烯酮底物，其中β-取代或β，β-二取代的烯酮是可以耐受的，从而以高收率获得了所需的产物（72-75 ％）。机理研究表明该反应涉及1，5-氢转移。
• A Copper-Catalyzed Reductive Defluorination of β-Trifluoromethylated Enones via Oxidative Homocoupling of Grignard Reagents
  作者：Xiaoting Wu、Fang Xie、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00379

  日期：2018.3.16

  An efficient copper-catalyzed reductive defluorination of β-trifluoromethylated enones via an oxidative homocoupling of Grignard reagents is reported. The reaction proceeded smoothly with a wide range of substrates, including the ones bearing aromatic heterocycles, such as furyl and thienyl ring systems in high yields (80–92%, except one example) under mild conditions. This provides a practical method

  据报道，通过格氏试剂的氧化均偶联作用，铜可以有效地催化β-三氟甲基化烯酮的还原脱氟反应。在温和条件下，该反应可在多种底物上顺利进行，包括带有芳香杂环的底物，例如呋喃基和噻吩基环系，产率高（80–92％，一个例子除外）。这提供了合成宝石-二氟烯烃酮的实用方法。还值得注意的是，使用β-三氟甲基化的烯酮作为“氧化剂”的格氏试剂的均偶联过程对于Csp 2 –Csp 2和Csp 3 –Csp 3均有效。 形成的键，包括那些β-氢化物消除相应的过渡金属烷基络合物的底物特别容易，同时提供了高收率的偶联产物（83-95％）。
• Cyclosporine analogue molecules modified at amino acid 1 and 3
  申请人：Hegmans Alexander

  公开号：US09200038B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  Analogs of cyclosporin-A are disclosed comprising modifications of the substituents as the positions of amino acids 1 and 3, according to the following Formula. The disclosed compounds include compounds having affinity for cyclophilin, including cyclophilin-A, and reduced immunosuppressivity in comparison with cyclosporin-A and analogs thereof modified solely at position 1.

  揭示了环孢霉素-A的类似物，包括对氨基酸1和3位置的取代基进行修改，符合以下公式。所披露的化合物包括具有对环孢霉素蛋白亲和力的化合物，包括环孢霉素蛋白-A，与仅在位置1进行修改的环孢霉素-A及其类似物相比，具有降低的免疫抑制作用。