Methyl 2-(3-bromophenoxy)-4-methylpentanoate | 756870-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(3-bromophenoxy)-4-methylpentanoate
• CAS: 756870-06-1
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₃
• 分子量: 301.18
• InChiKey: KOWYZBMGFOKTBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(3-bromophenoxy)-4-methylpentanoate 在 lithium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-bromophenoxy)-N-(cyanomethyl)-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  有效和选择性的NH连接的芳基/杂芳基组织蛋白酶K抑制剂的合理设计。

  摘要：

  我们实验室的先前报告已将非肽类抑制剂2确定为有效的选择性组织蛋白酶K（Cat K）抑制剂。建模研究表明，在P3芳基和P2亮氨酰胺基团之间引入NH接头将允许与Cat K的Gly66残基形成H键，从而有望增强效价。因此，合成了苯胺4并显示出比其前身2更高的效价。进一步的建模得出的结论是，2-取代的五元环可以更充分地将4的P3部分放入Cat K的S3口袋中。2-取代的噻吩的合成5通过证明对Cat K的效力略有增加（效力比2增加10倍以上）和对组织蛋白酶B，L和S的良好选择性，证实了这一假设。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.087
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 、 2-溴-4-甲基戊酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl 2-(3-bromophenoxy)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  有效和选择性的NH连接的芳基/杂芳基组织蛋白酶K抑制剂的合理设计。

  摘要：

  我们实验室的先前报告已将非肽类抑制剂2确定为有效的选择性组织蛋白酶K（Cat K）抑制剂。建模研究表明，在P3芳基和P2亮氨酰胺基团之间引入NH接头将允许与Cat K的Gly66残基形成H键，从而有望增强效价。因此，合成了苯胺4并显示出比其前身2更高的效价。进一步的建模得出的结论是，2-取代的五元环可以更充分地将4的P3部分放入Cat K的S3口袋中。2-取代的噻吩的合成5通过证明对Cat K的效力略有增加（效力比2增加10倍以上）和对组织蛋白酶B，L和S的良好选择性，证实了这一假设。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.087

文献信息

• Cathepsin cysteine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040198982A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  本发明涉及一种新型的化合物类别，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普西林K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：MERCK FROSST CANADA & CO.

  公开号：EP1372655A2

  公开（公告）日：2004-01-02
• EP1372655A4
  申请人：——

  公开号：EP1372655A4

  公开（公告）日：2005-10-12
• US7012075B2
  申请人：——

  公开号：US7012075B2

  公开（公告）日：2006-03-14
• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CATHEPSINES DE LA CYSTEINE PROTEASE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2002069901A2

  公开（公告）日：2002-09-12

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.