6-hydroxy-2'-methyl-4,5-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2(3H)-one | 68612-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-2'-methyl-4,5-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2(3H)-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(2-methylphenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 68612-33-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: PBEOZPJSJDCIFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2'-methyl-4,5-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2(3H)-one 在 三乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 5-oxo-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-4a-(o-tolyl)octahydro-8aH-chromene-8a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对映和非对映选择性的连续四取代手性碳在有机催化氧杂萘合成中的应用。

  摘要：

  已开发了涉及1,3-环己二酮的烯酮的有机催化对映和非对映选择性环醚化反应，涉及手性氰醇的原位生成。这种转变为在稠环系统桥头处含有连续四取代手性碳的奥沙德林衍生物提供了第一种催化不对称方法。根据取代基的不同，合成的顺式和反式十氢化萘型支架均具有良好的立体选择性，以及在反式-oxadecalin衍生物的手性季碳部分上积累的一系列官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01501
• 作为产物：
  描述：

  [Ru(η⁶-2-(2-tolyl)cyclohexane-1,3-dione)(η⁵-cyclopentadienyl)]PF₆ 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 6-hydroxy-2'-methyl-4,5-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 [(η6-arene)RuCp]+ 中间体烯醇化未活化芳烃的 SNAr

  摘要：

  合成了一系列通式 [(η 6 -arene)RuCp][PF 6 ]（其中芳烃 = 芳基卤化物或硝基芳烃）的配合物，发现芳烃环对分子间亲核芳族取代（S N Ar) 与一系列环状 1,3-二酮反应。竞争实验表明芳基卤化物和硝基芳烃的离去基团能力依次为F ≫ NO 2 > Cl > Br。在 S N Ar 之后，芳烃环通过快速光解反应（<15 分钟）定量释放。

  DOI：

  10.1039/d2cc02508f

文献信息

• Synthesis of spiroindanes by palladium-catalyzed oxidative annulation of non- or weakly activated 1,3-dienes involving C–H functionalization
  作者：Imtiaz Khan、Suresh Reddy Chidipudi、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/c4cc09496d

  日期：——

  The palladium-catalyzed oxidative annulation of non- or weakly activated 1,3-dienes with 2-aryl cyclic 1,3-dicarbonyl compounds is described.

  用钯催化的氧化性环化反应，将非活化或弱活化的1,3-二烯烃与2-芳基环状1,3-二羰基化合物发生环化反应。
• Synthesis of Benzopyrans by Pd(II)- or Ru(II)-Catalyzed C–H Alkenylation of 2-Aryl-3-hydroxy-2-cyclohexenones
  作者：Suresh Reddy Chidipudi、Martin D. Wieczysty、Imtiaz Khan、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ol3033835

  日期：2013.2.1

  2-Aryl-3-hydroxy-2-cyclohexenones are shown to be competent substrates for palladium- and ruthenium-catalyzed C-H alkenylation reactions with terminal alkenes, providing, in most cases, benzopyrans.