(R)-3-amino-2-[1-(2-hydroxy-ethoxy)-ethyl]-3H-quinazolin-4-one | 445397-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (R)-3-amino-2-[1-(2-hydroxy-ethoxy)-ethyl]-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-amino-2-[(1R)-1-(2-hydroxyethoxy)ethyl]quinazolin-4-one
• CAS: 445397-14-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃
• 分子量: 249.269
• InChiKey: HDMDWJCMZRUGDP-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.0±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-amino-2-[1-(2-hydroxy-ethoxy)-ethyl]-3H-quinazolin-4-one 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 samarium diiodide 、 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-[(R)-1-(2-Hydroxy-ethoxy)-ethyl]-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Completely diastereoselective aziridination of α,β-unsaturated acids via intramolecular reaction of 3-acetoxyaminoquinazolin-4(3H)-ones

  摘要：

  (R)-3-Amino-2-[1-(2-hydroxyethoxy)ethyl]quinazolin-4(3H)-one 10 was prepared in 62% yield without the need for chromatography and O-cinnamoylated reaction with lead tetra-acetate gave aziridine 12 as a single diastereoisomer in quantitative yield which was converted into the beta-amino acid ester 15 corresponding to overall enantioselective addition of ammonia to the double bond of cinnamic acid. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00136-3
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-benzyloxy-ethoxy)-propionylamino]-benzoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-3-amino-2-[1-(2-hydroxy-ethoxy)-ethyl]-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of aziridine analogues of diaminopimelic acid (DAP) and their interaction with dap epimerase

  摘要：

  我们首次立体选择性地制备了二氨基亚庚酸（DAP）的氮丙啶类似物，并将其评估为 DAP 外切酶的抑制剂。合成了(2R,3S,3′S)-3-(3′-氨基丙烷)氮丙啶-2,3′-二甲酸酯 4，结果表明它是 DAP 表聚酶的可逆抑制剂，IC50 值为 2.88 mM。(2S,4S)-和(2S,4R)-2-(4-氨基-4-羧基丁基)氮丙啶-2-羧酸（LL-Azi-DAP 14 和 DL-azi-DAP 29）被制成纯非对映异构体，并被证明都是 DAP 表聚酶的不可逆抑制剂。LL-azi-DAP 14 可选择性地与酶活性位点的 Cys-73 结合，而 DL-azi-DAP 29 则通过巯基对抑制剂氮丙啶环亚甲基的攻击与 Cys-217 结合。这些观察结果与 DAP 表聚酶对 LL-DAP 1 和 meso-DAP 2 的表聚作用提出的双基机制是一致的。

  DOI：

  10.1039/b513409a