2-((2,4-dimethylphenyl)-thio)-N-((1-methyl-benzimidazol-2-yl)methyl)ethanamine | 1392006-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-((2,4-dimethylphenyl)-thio)-N-((1-methyl-benzimidazol-2-yl)methyl)ethanamine
• CAS: 1392006-30-2
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃S
• 分子量: 325.478
• InChiKey: VCNYFCODTAJAKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)-1-甲基-1H-苯并咪唑 、 2-((2,4-dimethylphenyl)-thio)-N-((1-methyl-benzimidazol-2-yl)methyl)ethanamine 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到bis(1-methyl-2-methylbenzimidazolyl)(2,4-dimethylphenylthioethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Structural, spectroscopic, and electrochemical properties of tri- and tetradentate N3 and N3S copper complexes with mixed benzimidazole/thioether donors

  摘要：

  双(2-甲基苯并咪唑基)(2-甲基噻吩)胺(L1)、双(2-甲基苯并咪唑基)苄胺(L2)、双(2-甲基苯并咪唑基)(2,4-二甲基苯硫基乙基)胺(L3)的铜和亚铜络合物，双(1-甲基-2-甲基苯并咪唑基)苯甲胺 (Me2L2) 和双(1-甲基-2-甲基苯并咪唑基)(2,4-二甲基苯硫基乙基)胺 (Me2L3) 已进行光谱、结构和电化学表征。紫外-可见光谱和 X 射线晶体学证明，含硫醚的配体 L3 和 Me2L3 在溶液和固态下均可生成具有 Cu-S 键的络合物。根据 ESI 质谱数据，Cu2+ 络合物 [L1CuCl2] (1)、[L2CuCl2] (2) 和 [Me2L3CuCl]ClO4 (3Me,ClO4) 在溶液中以及固态下都是单体。它们的 Cu+ 类似物 [L1Cu]ClO4、[L2Cu]ClO4、[L3Cu]ClO4 (4–6)、[BOC2L1Cu(NCCH3)]ClO4 (4BOC)、[Me2L2Cu(NCCH3)2]PF6 (5Me) 和 [Me2L3Cu]2 (ClO4)2 (6Me) 在乙腈溶液中也是单体，正如 4BOC 和 5Me 的晶体学所证实的那样。相比之下，6Me 是固态二聚体，其中一个配体的硫醚基团与对称相关的 Cu+ 离子结合。循环伏安研究表明，双(2-甲基苯并咪唑基)胺-Cu2+/Cu+体系的半波电位范围为-0.16至-0.08 V（参考二茂铁-二茂铁电偶）；这些值比相关双(吡啶甲基)胺衍生配体报道的负值低近 0.23 V。基于这些观察，苯并咪唑衍生配体的 N3 或 N3S 供体组类似于之前报道的螯合系统，但它们提供的电子环境是独特的，并且可能与含组氨酸和蛋氨酸的金属酶有关。这也反映在 [Me2L2Cu(NCCH3)2]+ (5Me) 和 [Me2L3Cu]+ (6Me) 对分子氧的反应性上，这两种情况都会产生超氧阴离子。 6Me 中与硫醚结合的 Cu+ 中心似乎比 5Me 更有选择性地生成 O2˙−，这为硫醚配体在 Cu-O2 反应中的调节特性的假设提供了证据。

  DOI：

  10.1039/c2dt30756a
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-甲酰苯并咪唑 、 2-((2,4-dimethylphenyl)thio)ethanamine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到2-((2,4-dimethylphenyl)-thio)-N-((1-methyl-benzimidazol-2-yl)methyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Structural, spectroscopic, and electrochemical properties of tri- and tetradentate N3 and N3S copper complexes with mixed benzimidazole/thioether donors

  摘要：

  双(2-甲基苯并咪唑基)(2-甲基噻吩)胺(L1)、双(2-甲基苯并咪唑基)苄胺(L2)、双(2-甲基苯并咪唑基)(2,4-二甲基苯硫基乙基)胺(L3)的铜和亚铜络合物，双(1-甲基-2-甲基苯并咪唑基)苯甲胺 (Me2L2) 和双(1-甲基-2-甲基苯并咪唑基)(2,4-二甲基苯硫基乙基)胺 (Me2L3) 已进行光谱、结构和电化学表征。紫外-可见光谱和 X 射线晶体学证明，含硫醚的配体 L3 和 Me2L3 在溶液和固态下均可生成具有 Cu-S 键的络合物。根据 ESI 质谱数据，Cu2+ 络合物 [L1CuCl2] (1)、[L2CuCl2] (2) 和 [Me2L3CuCl]ClO4 (3Me,ClO4) 在溶液中以及固态下都是单体。它们的 Cu+ 类似物 [L1Cu]ClO4、[L2Cu]ClO4、[L3Cu]ClO4 (4–6)、[BOC2L1Cu(NCCH3)]ClO4 (4BOC)、[Me2L2Cu(NCCH3)2]PF6 (5Me) 和 [Me2L3Cu]2 (ClO4)2 (6Me) 在乙腈溶液中也是单体，正如 4BOC 和 5Me 的晶体学所证实的那样。相比之下，6Me 是固态二聚体，其中一个配体的硫醚基团与对称相关的 Cu+ 离子结合。循环伏安研究表明，双(2-甲基苯并咪唑基)胺-Cu2+/Cu+体系的半波电位范围为-0.16至-0.08 V（参考二茂铁-二茂铁电偶）；这些值比相关双(吡啶甲基)胺衍生配体报道的负值低近 0.23 V。基于这些观察，苯并咪唑衍生配体的 N3 或 N3S 供体组类似于之前报道的螯合系统，但它们提供的电子环境是独特的，并且可能与含组氨酸和蛋氨酸的金属酶有关。这也反映在 [Me2L2Cu(NCCH3)2]+ (5Me) 和 [Me2L3Cu]+ (6Me) 对分子氧的反应性上，这两种情况都会产生超氧阴离子。 6Me 中与硫醚结合的 Cu+ 中心似乎比 5Me 更有选择性地生成 O2˙−，这为硫醚配体在 Cu-O2 反应中的调节特性的假设提供了证据。

  DOI：

  10.1039/c2dt30756a