4-bromo-N-(but-3-en-1-yl)benzenesulfonamide | 90869-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(but-3-en-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-<4-Brom-phenyl>-sulfonylamino-but-1-en；4-bromo-N-but-3-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 90869-13-9
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 290.181
• InChiKey: ZGWHHXOUWLMPBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  369.7±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(but-3-en-1-yl)benzenesulfonamide 、 二甲基亚砜 在 HCl·DMPU 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以71%的产率得到1-((4-bromophenyl)sulfonyl)-4-chloropiperidine
  参考文献：
  名称：

  5 +1质子酸辅助的Aza-Pummerer方法从均烯丙基胺合成4-氯哌啶

  摘要：

  我们报告说，在温和的条件下，HCl·DMPU可以诱导DMSO生成（硫代甲基）甲基碳正离子。均烯丙基胺与该亲电试剂反应生成4-氯哌啶，收率良好。该方法适用于芳族和脂族胺。使用HCl·DMPU作为非亲核碱和氯化物来源，是哌啶形成的一种环境友好的替代方法。该反应具有广泛的底物范围，并且该条件提供了具有高官能团耐受性和可扩展性的良好化学产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03162
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 4-溴苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到4-bromo-N-(but-3-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  5 +1质子酸辅助的Aza-Pummerer方法从均烯丙基胺合成4-氯哌啶

  摘要：

  我们报告说，在温和的条件下，HCl·DMPU可以诱导DMSO生成（硫代甲基）甲基碳正离子。均烯丙基胺与该亲电试剂反应生成4-氯哌啶，收率良好。该方法适用于芳族和脂族胺。使用HCl·DMPU作为非亲核碱和氯化物来源，是哌啶形成的一种环境友好的替代方法。该反应具有广泛的底物范围，并且该条件提供了具有高官能团耐受性和可扩展性的良好化学产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03162

文献信息

• Experimental and Computational Studies on Cp*^CyRh(III)/KOPiv-Catalyzed Intramolecular Dehydrogenative Cross-Couplings for Building Eight-Membered Sultam/Lactam Frameworks
  作者：Liping Li、Hui Gao、Ming Sun、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01823

  日期：2020.7.17

  is an unusual Cp*CyRh(III)-catalyzed intramolecular site-specific aryl C–H annulation, a highly chemoselective protocol providing direct access to eight-membered sultams/lactams with broad substrate/functional group tolerance. Experimental and computational studies reveal that such a transformation involves a unique PivOH-assisted aryl C–H activation/alkene insertion/β-H elimination/hydrogen-transfer

  本文描述的是一种不寻常的Cp * Cy Rh（III）催化的分子内位点特异性芳基C–H环化反应，一种高度化学选择性的实验方案，可直接获得具有广泛的底物/官能团耐受性的八元sultams / lactams。实验和计算研究表明，这种转化涉及独特的PivOH辅助的芳基CH活化/烯烃插入/β-H消除/氢转移过程，其中Rh（III）-氢化物为活性中间体，并伴随释放H 2作为主要副产物，因此可以实现具有氧化还原中性和高度原子经济特性的发达的Cp * Cy Rh（III）催化。
• Rh-Catalyzed Cycloisomerization of 1,7-Ene-Dienes to Synthesize <i>trans</i>-Divinylpiperidines: A Formal Intramolecular Addition Reaction of Allylic C–H Bond into Dienes
  作者：Qi Cui、Wei Liao、Zi-You Tian、Qian Li、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02319

  日期：2019.10.4

  An originally designed Rh-catalyzed [4 + 2] cycloaddition reaction of nitrogen-tethered 1,7-ene-dienes turned out to be a cycloisomerization reaction, which involves allylic C-H activation/alkene insertion into Rh-H bond/reductive elimination processes. Deuterium labeling experiments gave support to the proposed mechanism. This unexpected cycloisomerization reaction provides an efficient way to synthesize

  最初设计的氮束缚的1,7-烯二烯的Rh催化的[4 + 2]环加成反应是一种环异构化反应，涉及烯丙基CH活化/烯烃插入Rh-H键/还原消除过程。氘标记实验为拟议的机制提供了支持。这种意想不到的环异构化反应提供了一种从容易获得的线性1,7-烯二烯合成反式二乙烯基哌啶的有效方法。