<3aS-<3(1R*,2S*,4S*)-3aα,8aα>>-N-<2-hydroxy-5-oxo-1,4-bis(phenylmethyl)-5-(3,3a,8,8a-tetrahydro-2,2-dimethyl-2H-indano<1,2-d>oxazol-3-yl)pentyl>carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester | 146338-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <3aS-<3(1R*,2S*,4S*)-3aα,8aα>>-N-<2-hydroxy-5-oxo-1,4-bis(phenylmethyl)-5-(3,3a,8,8a-tetrahydro-2,2-dimethyl-2H-indano<1,2-d>oxazol-3-yl)pentyl>carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: [3aS-(3(1R*,2S*,4S*)-3aα,8aα)]-N-[2-hydroxy-5-oxo-1,4-bis(phenylmethyl)-5-(3,3a,8,8a-tetrahydro-2,2-dimethyl-2H-indano[1,2-d]oxazol-3-yl)pentyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-[(2S,3R,5R)-6-[(3aR,8bS)-2,2-dimethyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-1-yl]-5-benzyl-3-hydroxy-6-oxo-1-phenylhexan-2-yl]carbamate
• CAS: 146338-84-3
• 化学式: C₃₆H₄₄N₂O₅
• 分子量: 584.756
• InChiKey: HQPVRCWOEJPPDL-VFFCPPKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  770.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3aS-<3(1R*,2S*,4S*)-3aα,8aα>>-N-<2-hydroxy-5-oxo-1,4-bis(phenylmethyl)-5-(3,3a,8,8a-tetrahydro-2,2-dimethyl-2H-indano<1,2-d>oxazol-3-yl)pentyl>carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到(3R,5R)-3-benzyl-5-{(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-phenylethyl}dihydrofuran-2-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem Asymmetric Transformations:  An Asymmetric 1,2-Migration from a Higher Order Zincate Coupled with a Stereoselective Homoaldol Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962123i
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醛 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以55%的产率得到<3aS-<3(1R*,2S*,4S*)-3aα,8aα>>-N-<2-hydroxy-5-oxo-1,4-bis(phenylmethyl)-5-(3,3a,8,8a-tetrahydro-2,2-dimethyl-2H-indano<1,2-d>oxazol-3-yl)pentyl>carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制向t-Boc-（S）-苯丙氨酸中添加手性非外消旋酰胺均烯酸酯

  摘要：

  手性indanolamide homoenolates反应4A和图4c用t-BOC-（S） -苯丙氨醛3只给了非螯合产物相比于丙酸酯homoenolate 7C，1A这给主要螯合控制产品。然而，简单的非手性酰胺均烯酸酯7a和7b与3的反应是非选择性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60995-4

文献信息

• Tandem Asymmetric Transformations:  An Asymmetric 1,2-Migration from a Higher Order Zincate Coupled with a Stereoselective Homoaldol Reaction
  作者：J. Christopher McWilliams、Joseph D. Armstrong、Nan Zheng、M. Bhupathy、R. P. Volante、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ja962123i

  日期：1996.1.1
• Stereocontrolled addition of chiral, non-racemic amide homoenolates to t-Boc-(S)-phenylalaninal
  作者：Joseph D. Armstrong、Frederick W. Hartner、Ann E. DeCamp、R.P. Volante、Ichiro Shinkai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60995-4

  日期：1992.10

  The reaction of chiral indanolamide homoenolates 4a and 4c with t-Boc-(S)-phenylalaninal 3 exclusively gave the non-chelation product in contrast to the propionate ester homoenolate 7c, 1a which gives predominantly the chelation controlled product. However, the reaction of simple achiral amide homoenolates 7a and 7b with 3 was nonselective.

  手性indanolamide homoenolates反应4A和图4c用t-BOC-（S） -苯丙氨醛3只给了非螯合产物相比于丙酸酯homoenolate 7C，1A这给主要螯合控制产品。然而，简单的非手性酰胺均烯酸酯7a和7b与3的反应是非选择性的。