5-acetyl-2-methyl-6-phenyl-2,3-dihydropyridazin-3-one | 134843-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-acetyl-2-methyl-6-phenyl-2,3-dihydropyridazin-3-one
• 英文别名: 5-acetyl-2-methyl-6-phenylpyridazin-3-one
• CAS: 134843-12-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: JFPOZRUNSXEIIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2-methyl-6-phenyl-2,3-dihydropyridazin-3-one 在 silica gel 、 二氯甲烷 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以to afford title compound (0.105 g, 0.456 mmol, 51% yield)的产率得到5-(1-hydroxyethyl)-2-methyl-6-phenyl-2,3-dihydropyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  PYRIDAZINONE DERIVATIVES AS PHOSHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS

  摘要：

  本文所描述的化合物(I)的公式可抑制磷脂酰肌醇3-激酶(PI3K)，并且对于治疗与PI3K酶相关的疾病非常有用。

  公开号：

  US20160075710A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-ethoxyethenyl)-2-methyl-6-phenyl-2,3-dihydropyridazin-3-one 在 盐酸 作用下， 生成 5-acetyl-2-methyl-6-phenyl-2,3-dihydropyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  哒嗪第41部分：2,4,6-取代的5-（3-氧代-3-苯基丙-1-烯-1-基）-或5-（3-苯基丙-2-烯酰基）的合成，抗血小板活性和SAR哒嗪3（2H）-ones。

  摘要：

  作为前导化合物I优化过程的一部分，重点研究了包含3-氧代-3-苯基丙-1-烯-1-基或3-苯基丙-2-烯基的哒嗪-3（2H）-取代基库。已经获得了位置5处的片段，并将其评估为抗血小板剂。杂环部分第2、6和4位的结构修饰使我们能够获得有关该家族结构与活性关系的初步信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.073

文献信息

• 5-Acyl-6-aryl-4-nitro-3(2H)pyridazinones and Related 4-Amino Compounds: Synthesis and Pharmacological Evaluation
  作者：Vittorio Dal Piaz、Giovanna Ciciani、Giovanni Turco、Maria Paola Giovannoni、Mauro Miceli、Renato Pirisino、Mauro Perretti

  DOI：10.1002/jps.2600800412

  日期：1991.4

  Several 4-nitro- and 4-amino-5-acyl-6-aryl-3(2H)pyridazinones were prepared and their in vitro and ex vivo antiaggregatory properties were evaluated. 4-Nitro derivatives 3 generally showed good activity in vitro towards arachidonic acid (AA)-induced human blood platelet aggregation. The 4-amino compound 4a, which has weak in vitro activity, exhibited antiplatelet activity, particularly on adenosine

  制备了几种4-硝基-和4-氨基-5-酰基-6-芳基-3（2H）哒嗪酮，并评估了它们的体外和离体抗聚集特性。4-硝基衍生物3通常在体外对花生四烯酸（AA）诱导的人类血小板聚集具有良好的活性。体外活性较弱的4-氨基化合物4a表现出抗血小板活性，尤其是对兔体内脱磷酸腺苷（ADP）诱导的聚集具有抑制作用。此外，显示出相同的化合物在血小板活化因子（PAF）诱导的大鼠爪痛觉过敏中具有活性，并具有较低的急性口服毒性。还发现口服给予大鼠的4-氨基衍生物4a-m和其他哒嗪酮5-9比乙酰水杨酸（ASA）更有效。化合物3a和4a 在脂多糖（LPS）刺激的大鼠腹膜巨噬细胞上进行了体外试验，结果显示该药物在抑制前列腺素E2（PGE2）的产生和白介素1活性方面具有活性。在一系列抗聚集的哒嗪酮3中的结构活性关系研究表明，分别在位置4和5处的硝基和乙酰基取代基至关重要。为了更好的活性，还需要位置2的疏水取代基。
• Piaz, Vittorio Dal; Capperucci, Antonella, Synlett, 1998, # 7, p. 762 - 764
  作者：Piaz, Vittorio Dal、Capperucci, Antonella

  DOI：——

  日期：——
• PYRIDAZINONE DERIVATIVES AS PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：EP3191491B1

  公开（公告）日：2019-09-04
• US9745308B2
  申请人：——

  公开号：US9745308B2

  公开（公告）日：2017-08-29
• [EN] PYRIDAZINONE DERIVATIVES AS PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINONE À TITRE D'INHIBITEURS DE PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASES
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2016038140A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The invention relates to compounds of formula (I) inhibiting phosphoinositide 3-kinases (PI3K), to pharmaceutical compositions comprising them, and to therapeutic uses thereof in the treatment of disorders associated with PI3K enzymes such as respiratory diseases, allergic diseases, autoimmune diseases or inflammatory disorders.