(-)-methyl (1S,3R,4R,5R)-1-(benzoyloxy)-3,4-epoxy-5-hydroxycyclohexane carboxylate | 219739-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-methyl (1S,3R,4R,5R)-1-(benzoyloxy)-3,4-epoxy-5-hydroxycyclohexane carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3S,5R,6R)-3-benzoyloxy-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
• CAS: 219739-55-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: YFXSAGCTYPNTGA-ZAZJYDDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl (1S,3R,4R,5R)-1-(benzoyloxy)-3,4-epoxy-5-hydroxycyclohexane carboxylate 在 钯 titanium(IV) isopropylate 、 lithium hydroxide 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (-)-3-amino-3-deoxyquinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-3-Amino-3-deoxyquinic Acid

  摘要：

  An efficient synthesis of 3-amino-3-deoxyquinic acid, starting from (-)-quinic acid, is reported and its importance for the biosynthesis of 3-amino-5-hydroxybenzoic acid, the precursor of mC(7)N-units in ansamycin and mitomycin antibiotics is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo981291l
• 作为产物：
  描述：

  (-)-methyl (1S,3R,4R,5R)-1-(benzoyloxy)-3-O-(methylsulfonyl)-4,5-dihydroxycyclohexane carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到(-)-methyl (1S,3R,4R,5R)-1-(benzoyloxy)-3,4-epoxy-5-hydroxycyclohexane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-3-Amino-3-deoxyquinic Acid

  摘要：

  An efficient synthesis of 3-amino-3-deoxyquinic acid, starting from (-)-quinic acid, is reported and its importance for the biosynthesis of 3-amino-5-hydroxybenzoic acid, the precursor of mC(7)N-units in ansamycin and mitomycin antibiotics is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo981291l