5-Isopropyl-3-p-tolyl-4,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazole | 186907-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Isopropyl-3-p-tolyl-4,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazole
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-5-propan-2-yl-2,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 186907-69-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: KFGYWMCGHXESRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Isopropyl-3-p-tolyl-4,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazole 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到5-Isopropyl-3-p-tolyl-[1,2,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  叠氮基苯甲酰肟的重排反应

  摘要：

  2，2-二甲基氮丙啶与苯并氧肟基氯化物[ArC（Cl）NOH]的反应生成叠氮基苯甲酰肟1。已发现这些化合物中的氮丙啶环在氯化氢-二恶烷溶液中开环，得到（Z）-N-羟基-N '-（2-氯-2-甲基丙基）苯甲亚胺[ArC（NHCH 2 CR 1 R 2 Cl）NOH，4 ]。的治疗1用盐酸，然后用氢氧化钠水溶液中和，得到6,6-二甲基3-芳基-1,2,4-恶二嗪2的反应4用氢化钠在二恶烷中得到5-异丙基-3-芳基-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑5。4,5-二氢-1,2,4-恶二唑5与N-氯代琥珀酰亚胺的反应得到杂芳族1,2,4-恶二唑6。有人建议的反应4与在二恶烷溶液氢化钠涉及的共轭碱4其经历是一致与氯离子的损失1,2-氢化物转移。建议在氢氧化钠水溶液中，4的共轭碱经历氯原子的电离，然后被肟酸根阴离子进行亲核攻击。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330606
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Chloro-2-methyl-propyl)-N'-hydroxy-4-methyl-benzamidine 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到5-Isopropyl-3-p-tolyl-4,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  叠氮基苯甲酰肟的重排反应

  摘要：

  2，2-二甲基氮丙啶与苯并氧肟基氯化物[ArC（Cl）NOH]的反应生成叠氮基苯甲酰肟1。已发现这些化合物中的氮丙啶环在氯化氢-二恶烷溶液中开环，得到（Z）-N-羟基-N '-（2-氯-2-甲基丙基）苯甲亚胺[ArC（NHCH 2 CR 1 R 2 Cl）NOH，4 ]。的治疗1用盐酸，然后用氢氧化钠水溶液中和，得到6,6-二甲基3-芳基-1,2,4-恶二嗪2的反应4用氢化钠在二恶烷中得到5-异丙基-3-芳基-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑5。4,5-二氢-1,2,4-恶二唑5与N-氯代琥珀酰亚胺的反应得到杂芳族1,2,4-恶二唑6。有人建议的反应4与在二恶烷溶液氢化钠涉及的共轭碱4其经历是一致与氯离子的损失1,2-氢化物转移。建议在氢氧化钠水溶液中，4的共轭碱经历氯原子的电离，然后被肟酸根阴离子进行亲核攻击。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330606