Guan-Dmt-Tic-OH | 1451203-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Guan-Dmt-Tic-OH
• CAS: 1451203-69-2
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₄
• 分子量: 410.473
• InChiKey: UPXNEROFENYEAW-OYKVQYDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  139.74
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Bis-Boc-Guan-Dmt-Tic-OH 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到Guan-Dmt-Tic-OH
  参考文献：
  名称：

  TIPP（Tyr-Tic-Phe-Phe）肽的 N 端胍基化导致阿片类药物活性谱的重大变化

  摘要：

  TIPP（Tyr-Tic-Phe-Phe；Tic = 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸）家族的肽的衍生物含有胍基（Guan）功能代替N-末端氨基基团是合成以改善其血脑屏障通透性。出乎意料的是，N 端酰胺化显着改变了体外阿片类药物的活性谱。TIPP 相关 δ 阿片类拮抗剂的胍类类似物显示出 δ 部分激动剂或混合 δ 部分激动剂/μ 部分激动剂活性。混合μ激动剂/δ拮抗剂H-Dmt-Tic-Phe-Phe-NH 2 (DIPP-NH 2 )和H-Dmt-TicΨ[CH 2 NH]Phe-Phe-NH 2 (DIPP-NH 2 )的胍基化[Ψ]) 将它们转化为混合 μ 激动剂/δ 激动剂。对接研究揭示了 DIPP-NH 2和 Guan-DIPP-NH 2在 δ 受体结合位点的不同定位。Lys 3 - DIPP-NH 2和DIPP-NH 2 [Ψ]（胍基化或非胍基化）的类似物被证明是具有δ拮抗

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.036