N-(4-azidobutyl)-N-benzylamine | 911306-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-azidobutyl)-N-benzylamine
• 英文别名: 4-azido-N-benzylbutan-1-amine；4-azido-N-benzyl-1-butanamine
• CAS: 911306-51-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄
• 分子量: 204.275
• InChiKey: XBYRAWQQJJHMHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-azidobutyl)-N-benzylamine 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 12-benzyl-2,16-dimethyl-13-(4-nitrophenyl)-17-oxa-2,5,6,7,12,15-hexaazatricyclo[12.2.1.1^4,7]octadeca-1⁽¹⁶⁾,4⁽¹⁸⁾,5,14-tetraene
  参考文献：
  名称：

  通过串联三组分反应和分子内[3 + 2]环加成反应一锅合成大环。

  摘要：

  通过组合三个适当设计的简单底物，进行了包括α-异氰基乙酰胺基三组分反应，然后通过铜催化的炔烃和叠氮化物的分子内[3 + 2]环加成反应的程序化序列，从而提供了中度到良好的复杂大环产量。在该操作简单的过程中，同时生成了五个化学键，生成了一个大环和两个杂环。

  DOI：

  10.1021/ol061782p
• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮基丁烷醇1-(4-甲基苯磺酸酯) 、 苄胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以84%的产率得到N-(4-azidobutyl)-N-benzylamine
  参考文献：
  名称：

  通过串联三组分反应和分子内[3 + 2]环加成反应一锅合成大环。

  摘要：

  通过组合三个适当设计的简单底物，进行了包括α-异氰基乙酰胺基三组分反应，然后通过铜催化的炔烃和叠氮化物的分子内[3 + 2]环加成反应的程序化序列，从而提供了中度到良好的复杂大环产量。在该操作简单的过程中，同时生成了五个化学键，生成了一个大环和两个杂环。

  DOI：

  10.1021/ol061782p

文献信息

• Fe(III)-Catalyzed Aerobic Intramolecular N–N Coupling of Aliphatic Azides with Amines
  作者：Yue Zhang、Dongyu Duan、Ying Zhong、Xin-Ai Guo、Jiawei Guo、Jing Gou、Ziwei Gao、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01396

  日期：2019.7.5

  An Fe(III)-catalyzed intramolecular N-N coupling of aliphatic azidoamines that forms diverse five-and six-membered semisaturated diazoheterocycles using air as an oxidant is reported, providing an alternative to hydrazine-based methods. Mechanistic studies suggest that a N-radical induced intramolecular homolytic substitution (S(H)2) is involved in ring closure. The power of this N-N bond-forming method is also demonstrated by using it as the final step in a total synthesis of (-)-newbouldine.
• One-Pot Synthesis of Macrocycles by a Tandem Three-Component Reaction and Intramolecular [3+2] Cycloaddition
  作者：Tracey Pirali、Gian Cesare Tron、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol061782p

  日期：2006.8.1

  substrates, a programmed sequence involving an alpha-isocyano acetamide-based three-component reaction followed by a copper-catalyzed intramolecular [3+2] cycloaddition of alkyne and azide took place to afford complex macrocycles in moderate to good yields. One macrocycle and two heterocycles were produced with concurrent formation of five chemical bonds in this operationally simple process.

  通过组合三个适当设计的简单底物，进行了包括α-异氰基乙酰胺基三组分反应，然后通过铜催化的炔烃和叠氮化物的分子内[3 + 2]环加成反应的程序化序列，从而提供了中度到良好的复杂大环产量。在该操作简单的过程中，同时生成了五个化学键，生成了一个大环和两个杂环。