2-cyclohexyl-2-(trimethylsilyloxy)-2-phenylacetonitrile | 332920-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-2-(trimethylsilyloxy)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: cyclohexyl-phenyl-trimethylsilanyloxy-acetonitrile；cyclohexyl-phenyl-trimetylsilanyloxy-acetonitrile；2-Cyclohexyl-2-phenyl-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 332920-13-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NOSi
• 分子量: 287.477
• InChiKey: SHCISYFKCYKTAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-2-(trimethylsilyloxy)-2-phenylacetonitrile 在 氢氟酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-1-cyclohexyl-1-hydroxy-1-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  由酮合成三烷基甲硅烷基保护的氰醇的稳健而有效的，但未催化的

  摘要：

  在DMSO中，用NaCN和各种氯三烷基硅烷对酮进行高产率的氰基甲硅烷基化反应可顺利进行，而无需催化，即可得到甲硅烷基保护的酮氰醇。DMSO的独特作用在于提供裸氰化物阴离子，该阴离子在速率确定步骤可逆地添加到C O键中，然后用氯代三烷基硅烷或原位生成的氰基三烷基硅烷快速捕获瞬态叔氰醇钠。制备上，该反应与应用昂贵的Me 3 SiCN的最著名的催化氰基硅烷化反应体系相匹配，并证明了在空间上被三烷基甲硅烷基保护的氰醇的合成中空前的效率。

  DOI：

  10.1021/jo702587e
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 环己基苯基甲酮 在 三乙胺 作用下， 反应 1.67h， 生成 2-cyclohexyl-2-(trimethylsilyloxy)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  三乙胺催化无溶剂合成氰醇衍生物

  摘要：

  已经优化了一种非常简单的一步环保程序，用于在没有溶剂的情况下，使用最少量的相应氰化物，从醛和酮合成 0-取代的氰醇。使用三乙胺作为催化剂，醛比酮反应更快，在这两种情况下都提供了相应的 O-三甲基甲硅烷基、O-甲氧基羰基、O-苯甲酰基和 O-乙酰羟腈的几乎定量产率。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872096

文献信息

• A New Lithium Alkoxide Accelerated Diastereoselective Cyanation of Ketones
  作者：H. Scott Wilkinson、Paul T. Grover、Charles P. Vandenbossche、Roger P. Bakale、Nandkumar N. Bhongle、Stephen A. Wald、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol0069608

  日期：2001.2.1

  lithium heteroatom assisted TMSCN or TBSCN addition to aldehydes and ketones has been discovered. The process provides excellent selectivities and high rates. Conformationally constrained ketones such as camphor, fenchone, and nopinone give excellent diastereoselectivities with TMSCN. Reduction of 2 provided diastereopure amino alcohol 3 in good yield. alpha- and beta-Methyl cyclohexanones with TBSCN-LiOR

  [反应：见正文]已经发现，在醛和酮中添加了一种非常普通的锂杂原子辅助的TMSCN或TBSCN。该方法具有出色的选择性和高产率。构象受限制的酮，如樟脑，芬琴酮和诺品酮，与TMSCN的结合具有极好的非对映选择性。还原2以良好的产率提供了非对映体纯的氨基醇3。具有TBSCN-LiOR的α-和β-甲基环己酮具有很高的非对映选择性和收率。
• Huenig,S.; Wehner,G., Synthesis, 1975, p. 180 - 182
  作者：Huenig,S.、Wehner,G.

  DOI：——

  日期：——
• DEUCHERT K.; HERTENSTEIN U.; HUENIG S.; WEHNER G., CHEM. BER., 1979, 112, NO 6, 2045-2061
  作者：DEUCHERT K.、 HERTENSTEIN U.、 HUENIG S.、 WEHNER G.

  DOI：——

  日期：——