2-thioxo-2,3-dihydropyrido[3,2-d]pyrimidin-4(1H)-one | 37891-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-thioxo-2,3-dihydropyrido[3,2-d]pyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-thioxopyrido[3,2-d]pyrimidin-4-one；2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrido[3,2-d]pyrimidin-4-one；2-Thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrido[3,2-d]pyrimidin-4-on；4-Hydroxypyrido[3,2-d]pyrimidine-2-thiol；2-sulfanylidene-1H-pyrido[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 37891-05-7
• 化学式: C₇H₅N₃OS
• 分子量: 179.202
• InChiKey: VISBXAKTKBBLKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thioxo-2,3-dihydropyrido[3,2-d]pyrimidin-4(1H)-one 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (2R)-2-[(2-(2,3-difluorobenzylmercapto)pyrido[3,2-d]pyrimidine-4-yl)amino]propanol
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑并[4,5-d]嘧啶的支架跳跃方法鉴定新的化学型作为CXCR2拮抗剂

  摘要：

  趋化因子受体 CXCR2 及其配体介导中性粒细胞迁移到炎症部位，在许多肿瘤细胞中充当生长因子并参与血管生成。此外，CXCR2 介导的骨髓来源抑制细胞的募集导致肿瘤免疫抑制。因此，CXCR2 拮抗剂是癌症免疫治疗和炎症性疾病治疗的有前景的策略。十多年前，几种噻唑[4,5- d]嘧啶被报道为有效的 CXCR2 拮抗剂。该支架的优化主要集中在环取代基上，而芳香核心大多未开发。在这项研究中，支架跳跃策略应用于未取代的噻唑基部分。制备了十四种新型双环杂芳族和脂环族系统，并使用结合和钙动员测定评估了 CXCR2 拮抗作用。该研究表明，三唑并[4,5- d ]嘧啶、异恶唑并[5,4 - d ]嘧啶和吡啶并[3,4- d ]嘧啶支架在两种测定和试验中的IC 50值均低于1 μM。因此是有前途的骨架，可以进一步优化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114268
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶-2-羧酸甲酯 在 氨 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-thioxo-2,3-dihydropyrido[3,2-d]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AS ASIC INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'ASIC ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及化合物及其药用可接受的组合物，用作ASIC抑制剂。

  公开号：

  WO2017045750A1

文献信息

• 2-((3,5-Dinitrobenzyl)thio)quinazolinones: Potent Antimycobacterial Agents Activated by Deazaflavin (F₄₂₀)-Dependent Nitroreductase (Ddn)
  作者：Yanlin Jian、He Eun Forbes、Fabian Hulpia、Martijn D. P. Risseeuw、Guy Caljon、Hélène Munier-Lehmann、Helena I. M. Boshoff、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01374

  日期：2021.1.14

  substituents in positions 2 and 4 of the previously synthesized but yet undisclosed 5-cyano-4-(methylthio)-2-arylpyrimidin-6-ones 4, ring closure, and further optimization led to the identification of the potent antitubercular 2-thio-substituted quinazolinone 26. Structure–activity relationship (SAR) studies indicated a crucial role for both meta-nitro substituents for antitubercular activity, while the introduction

  交换先前合成但尚未公开的 5-cyano-4-(methylthio)-2-arylpyrimidin-6-ones 4 的 2 和4位取代基、闭环和进一步优化导致鉴定出有效的抗结核药物 2-硫代喹唑啉酮26。结构-活性关系（SAR）研究表明，两个间硝基取代基在抗结核活性中发挥着至关重要的作用，而在喹唑啉酮核心上引入极性取代基可以减少牛血清白蛋白（BSA）的结合（ 63c，63d）。虽然大多数测试的喹唑啉酮类化合物没有表现出针对 MRC-5 的细胞毒性，但通过 Ames 测试发现最有效的化合物26具有诱变性。该类似物对结核分枝杆菌胸苷酸激酶（3-氰基吡啶酮的靶标，位于当前类似物的基础上）表现出中等的抑制效力，表明本发明的S-取代的硫代喹唑啉酮的全细胞抗分枝杆菌活性可能是由于调节替代或额外目标。观察到受辅因子 F 420生物合成 ( fbiC )、辅因子还原 ( fgd ) 或去氮黄素依赖性硝基还原酶活性
• Ring annulated
  申请人：DowElanco

  公开号：US05494887A1

  公开（公告）日：1996-02-27

  Substituted ring annulated 5-alkoxy-N-aryl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide compounds, such as N-(2,6-dichlorophenyl)-5-methoxycyclopenteno[d]-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyri midine-2-sulfonamide, were prepared by condensation of an appropriate 2-chloro-sulfonyl-5-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine compound, such as 2-chlorosulfonyl-5-methoxycyclopenteno[d][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine, with a substituted arylamine compound, such as 2,6-dichloroaniline, and found to possess herbicidal utility.

  取代环融合的5-烷氧基-N-芳基-[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺化合物，例如N-(2,6-二氯苯基)-5-甲氧基环戊烯[d]-[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺，通过将适当的2-氯磺酰基-5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶化合物，如2-氯磺酰基-5-甲氧基环戊烯[d][1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶，与取代芳胺化合物，如2,6-二氯苯胺，进行缩合而制备，发现具有除草作用。
• Korte, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 1012,1019
  作者：Korte

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Condensed Pyrimidine Systems. XIV. Some Pyrido [3,2-d]pyrimidines
  作者：Roland K. Robins、George H. Hitchings

  DOI：10.1021/ja01586a026

  日期：1956.3
• US5494887A
  申请人：——

  公开号：US5494887A

  公开（公告）日：1996-02-27