3,4-dihydro-6-methanesulfonamido-spiro[(2H)-1-benzopyran-2-4'-piperidin]-4-one | 136081-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-6-methanesulfonamido-spiro[(2H)-1-benzopyran-2-4'-piperidin]-4-one
• 英文别名: N-(4-Oxospiro[chroman-2,4'-piperidin]-6-yl)methanesulfonamide；N-(4-oxospiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-6-yl)methanesulfonamide
• CAS: 136081-93-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 310.374
• InChiKey: HEJFARVWMBSBTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-（6-氟-3-吡啶）-6-三氟甲基-1H-苯并咪唑 、 3,4-dihydro-6-methanesulfonamido-spiro[(2H)-1-benzopyran-2-4'-piperidin]-4-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-[4-oxo-1'-[5-[6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]pyridin-2-yl]spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-6-yl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  微型高通量实验作为一种在药物发现中的使能技术：在发现（哌啶基）吡啶基-1 H-苯并咪唑二酰基甘油酰基转移酶1抑制剂中的应用

  摘要：

  小型化和并行处理在许多技术的发展中起着重要作用。我们展示了微型高通量实验方法的应用，以解决领先的开发二酰基甘油酰基转移酶（DGAT1）抑制剂的最优化工作的前线对合成化学的挑战。使用玻璃微瓶以大约1 mg的规模进行反应，可提供小型化的高通量实验能力，用于研究具有挑战性的S N Ar反应。在这些小型研究中发现的稳健的合成化学条件的可用性使结构-活性关系得以发展，最终导致了可溶性，选择性和有效的DGAT1抑制剂的发现。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01543
• 作为产物：
  描述：

  1'-benzoyl-3,4-dihydro-6-methanesulfonamido-spiro[(2H)-1-benzopyran-2-4'-piperidine]-4-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以1.8 g (82%)的产率得到3,4-dihydro-6-methanesulfonamido-spiro[(2H)-1-benzopyran-2-4'-piperidin]-4-one
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen-containing spirocycles

  摘要：

  通用结构式为：##STR1## 的螺环化合物是III类抗心律失常药物。

  公开号：

  US05206240A1

文献信息

• FLUORESCENCE POLARIZATION hERG ASSAY
  申请人：Piper David

  公开号：US20090253148A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Disclosed are assays, methods, and kits for the screening of test compounds for their capability to induce cardiotoxicity in a subject. In particular, whether a test compound has the effect to prolong the Q-T interval as measured by an electrocardiogram in a human. The assays, methods, and kits disclosed herein make use of the binding interaction between novel fluorescent tracers and the hERG K + channel, and the propensity of a test compound to influence that binding interaction.

  本发明涉及用于筛选试验化合物在受试者中诱导心脏毒性能力的测定、方法和试剂盒。特别地，本发明涉及一种测试化合物是否具有在人体中通过心电图测量延长Q-T间期的效果。所述的测定、方法和试剂盒利用新型荧光示踪剂与hERG K+通道之间的结合相互作用，以及测试化合物影响该结合相互作用的倾向。
• Spiro piperidines and homologs which promote release of growth hormone
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0615977A1

  公开（公告）日：1994-09-21

  There are disclosed certain novel compounds identified as spiro piperidines and homologs which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to treat physiological or medical conditions characterized by a deficiency in growth hormone secretion, such as short stature in growth hormone deficient children, and to treat medical conditions which are improved by the anabolic effects of growth hormone. Growth hormone releasing compositions containing such spiro compounds as the active ingredient thereof are also disclosed.

  已公开的某些新型化合物被鉴定为螺哌啶和同源物，它们能促进人和动物体内生长激素的释放。这种特性可用于促进食用动物的生长，使可食用肉类产品的生产更有效率；在人类中，可用于治疗以生长激素分泌不足为特征的生理或医学病症，如生长激素缺乏症儿童的身材矮小，以及治疗因生长激素的同化作用而得到改善的医学病症。此外，还公开了含有此类螺化合物作为活性成分的生长激素释放组合物。
• Spiro(pyran)piperidine derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0431943B1

  公开（公告）日：1998-07-15
• FLUORESCENCE POLARIZATION HERG ASSAY
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：EP2255201B1

  公开（公告）日：2014-08-06
• US5206240A
  申请人：——

  公开号：US5206240A

  公开（公告）日：1993-04-27