(R)-(+)-4-(1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethyl)-1,1'-biphenyl | 1375744-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-4-(1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-5-[(1R)-1-(4-phenylphenyl)ethyl]benzene
• CAS: 1375744-34-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂
• 分子量: 318.415
• InChiKey: CZQRMSWOMBNCCW-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 C₃₀H₃₇IrN₂O₃P⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 117.17h， 生成 (R)-(+)-4-(1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethyl)-1,1'-biphenyl 、 (S)-(+)-4-(1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Distinctive Meta-Directing Group Effect for Iridium-Catalyzed 1,1-Diarylalkene Enantioselective Hydrogenation

  摘要：

  An iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 1,1-diarylkenes is described. Employing a novel, modular phosphoramidite ligand, PhosPrOx, in this transformation affords biologically relevant 1,1-diarylmethine products in good enantiomeric ratios (96.5:3.5 to 71:29). We propose that a meta-directing group, 3,5-dimethoxyphenyl, is responsible for the observed enantioselection, the highest reported, to date, for iridium-catalyzed hydrogenation of 1,1-diarylalkenes lacking ortho-directing groups.

  DOI：

  10.1021/ol303465c

文献信息

• Traceless Directing Group for Stereospecific Nickel-Catalyzed Alkyl−Alkyl Cross-Coupling Reactions
  作者：Margaret A. Greene、Ivelina M. Yonova、Florence J. Williams、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ol300891k

  日期：2012.8.17

  Stereospecific nickel-catalyzed cross-coupling reactions of benzylic 2-methoxyethyl ethers are reported for the preparation of enantioenriched 1,1-diarylethanes. The 2-methoxyethyl ether serves as a traceless directing group that accelerates cross-coupling. Chelation of magnesium ions is proposed to activate the benzylic C–O bond for oxidative addition.

  据报道，苄基2-甲氧基乙基醚的立体特异性镍催化的交叉偶联反应用于制备对映体富集的1，1-二芳基乙烷。2-甲氧基乙基醚用作加速交叉偶联的无痕导向基团。提出镁离子螯合可激活苄基C–O键以进行氧化加成。