(1E)-3-Phenyl-N-(prop-2-en-1-yl)propan-1-imine | 110615-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E)-3-Phenyl-N-(prop-2-en-1-yl)propan-1-imine
• 英文别名: 3-phenyl-N-prop-2-enylpropan-1-imine
• CAS: 110615-11-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: IYGZVVSQXSKVTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-3-Phenyl-N-(prop-2-en-1-yl)propan-1-imine 在 palladium on activated charcoal 叔丁基氯化镁 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (3R,4R)-3-Methyl-4-phenethyl-1-propyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由非手性酯和亚胺高度合成对映体和非对映体β-氨基酸酯和β-内酰胺

  摘要：

  S-叔丁基硫代丙酸酯与手性二氮杂硼烷1和三乙胺促进的许多N-苄基或N-烯丙基醛亚胺（4）的反应提供了具有高非对映选择性和对映选择性的β-氨基酸酯5合成手性β-内酰胺类的途径6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92366-9
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 、 丙烯胺 在 bis(N-2,6-diisopropylphenyl(phenyl)amidate)titanium-bis(diethylamido) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1E)-3-Phenyl-N-(prop-2-en-1-yl)propan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  从末端炔烃直接合成不对称邻二胺：串联顺序合成咪唑烷酮的方法

  摘要：

  钛的末端炔烃抗Markovnikov加氢胺化与Strecker反应的结合用于通过一锅法合成α-氰胺合成不对称的邻二胺。该方法进一步应用于咪唑烷酮的有效合成。易于使用的双（氨基）钛预催化剂可以从末端炔烃中高效地进行杂环化学反应。 加氢胺化-钛-胺-杂环-串联反应

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083279

文献信息

• Preparation of Isoindolones by a Lithium-Iodide Exchange-Induced Intra­molecular Wurtz-Fittig Reaction of o-Iodobenzoyl Chloride/Imine Adducts
  作者：James Campbell、Robert Dedinas、Sally Trumbower-Walsh

  DOI：10.1055/s-0030-1259061

  日期：2010.12

  Addition of o-iodobenzoyl chlorides to imines affords N-acyliminium ions, perhaps in equilibrium with α-chlorobenzamides, as adducts. Reaction of the adducts with 1.1 equivalents of phenyllithium at -78 °C followed by warming to ambient temperature induces an intramolecular Wurtz-Fittig coupling to afford 2,3-dihydroisoindolones in excellent yields.

  将邻碘苯甲酰氯添加到亚胺中得到 N-酰基胺离子，可能与 α-氯代苯甲酰胺处于平衡状态，作为加合物。加合物与 1.1 当量的苯基锂在 -78 °C 下反应，然后升温至环境温度，诱导分子内 Wurtz-Fittig 偶联，以优异的产率提供 2,3-二氢异吲哚酮。
• The first practical niobium(III) reagent in organic synthesis. A convenient route to 2-amino alcohols via the coupling of imines with aldehydes or ketones promoted by NbCl3(DME)
  作者：Eric J. Roskamp、Steven F. Pedersen

  DOI：10.1021/ja00255a073

  日期：1987.10
• The Direct Synthesis of Unsymmetrical Vicinal Diamines from Terminal Alkynes: A Tandem Sequential Approach for the Synthesis of Imidazolidinones
  作者：Laurel Schafer、Alison Lee、Melanie Sajitz

  DOI：10.1055/s-0028-1083279

  日期：2009.1

  reaction is used in the synthesis of unsymmetrical vicinal diamines via the one-pot synthesis of α-cyanoamines. This methodology is further applied to the efficient synthesis of imidazolidinones. An easy-to-use bis(amidate)titanium precatalyst permits efficient approaches to heterocyclic chemistry from terminal alkynes. hydroamination - titanium - amines - heterocycles - tandem reactions

  钛的末端炔烃抗Markovnikov加氢胺化与Strecker反应的结合用于通过一锅法合成α-氰胺合成不对称的邻二胺。该方法进一步应用于咪唑烷酮的有效合成。易于使用的双（氨基）钛预催化剂可以从末端炔烃中高效地进行杂环化学反应。 加氢胺化-钛-胺-杂环-串联反应
• Highly enantioselective and diastereoselective synthesis of β-amino acid esters and β-lactams from achiral esters and imines
  作者：E.J. Corey、Carl P. Decicco、Ronald C. Newbold

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92366-9

  日期：1991.9

  The reaction of S-tert-butyl thiopropionate with a number of N-benzyl or N-allyl aldimines (4) as promoted by the chiral diazaborolidine 1 and triethylamine afforded the β-amino acid esters 5 with high diastereoselectivity and enantioselectivity, providing a simple route to chiral β-lactams 6.

  S-叔丁基硫代丙酸酯与手性二氮杂硼烷1和三乙胺促进的许多N-苄基或N-烯丙基醛亚胺（4）的反应提供了具有高非对映选择性和对映选择性的β-氨基酸酯5合成手性β-内酰胺类的途径6。