(S)-1-(2-Methoxymethoxy-phenylamino)-butan-2-ol | 176165-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(2-Methoxymethoxy-phenylamino)-butan-2-ol
• CAS: 176165-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: RXZJMWJYFLBHLA-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-Methoxymethoxy-phenylamino)-butan-2-ol 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-Ethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric cyclization of 3,4-dihydro-2-vinyl-2H-1,4-benzoxazine catalyzed by palladium-BHMP catalyst

  摘要：

  The reaction of 1,4-diacetoxy-cis-2-butene 20 with 2-(benzylamino)phenol 3 in THF in the presence of Et(3)N and a catalytic amount of Pd(0)-BHMP-beta-Ala Ic gave optically active 4-benzyl-2-vinylbenzoxazine of up to 56.2%ee. The reaction of (Z)-2-butene-1,4-diylbis(methylcarbonate) 2b instead of 20 with 2-(benzylamino)phenol 3, 4 was obtained with e.e. up to 71.4%. We could improve the enantioselectivity of (R)-4 by introducing a carboxyl group at the terminal position of the pendant side chain on the bisphosphine ligand and by using a methyl carbonate ester 2b instead of diacetate 2a.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00018-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1,2-环氧丁烷 、 2-(甲氧基甲氧基)苯胺 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-1-(2-Methoxymethoxy-phenylamino)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric cyclization of 3,4-dihydro-2-vinyl-2H-1,4-benzoxazine catalyzed by palladium-BHMP catalyst

  摘要：

  The reaction of 1,4-diacetoxy-cis-2-butene 20 with 2-(benzylamino)phenol 3 in THF in the presence of Et(3)N and a catalytic amount of Pd(0)-BHMP-beta-Ala Ic gave optically active 4-benzyl-2-vinylbenzoxazine of up to 56.2%ee. The reaction of (Z)-2-butene-1,4-diylbis(methylcarbonate) 2b instead of 20 with 2-(benzylamino)phenol 3, 4 was obtained with e.e. up to 71.4%. We could improve the enantioselectivity of (R)-4 by introducing a carboxyl group at the terminal position of the pendant side chain on the bisphosphine ligand and by using a methyl carbonate ester 2b instead of diacetate 2a.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00018-3