2-benzyl-5-chloro-2-(hydroxymethyl)-indan-1-one | 1043892-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-benzyl-5-chloro-2-(hydroxymethyl)-indan-1-one
• CAS: 1043892-21-2
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₂
• 分子量: 286.758
• InChiKey: GKAJWJVKGVYHPJ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 2-benzyl-5-chloro-2-(hydroxymethyl)-indan-1-one 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-benzyl-5-chloro-2-(hydroxymethyl)-indan-1-one 、 2-benzyl-5-chloro-2-(hydroxymethyl)-indan-1-one 、 acetic acid 2-benzyl-5-chloro-1-oxo-indan-2-ylmethyl ester 、 acetic acid 2-benzyl-5-chloro-1-oxo-indan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis and resolution of compounds containing a quaternary stereocenters adjacent to a carbonyl group

  摘要：

  Racemic compounds containing a quaternary stereocenter (having hydroxymethyl and alkyl group adjacent to keto functionality) based on chromanone, alpha-tetralone, and indalone scaffolds have been synthesized. An enzymatic irreversible transesterification approach has been applied to generate the pure enantiomers in a stereocontrolled fashion. The pure enantiomers of some alpha,alpha-dialkylated carbonyl compounds have been synthesized by this method. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.04.024