2-Hydroxy-3-phenyl-3-pentene | 4743-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-3-phenyl-3-pentene
• 英文别名: 3-phenyl-4-methyl-3-buten-2-ol；3-Pheny-pent-2-en-4-ol；4-hydroxy-3-phenyl-pentene-(2)；4-Hydroxy-3-phenyl-penten-(2)；3-Phenylpent-3-en-2-ol
• CAS: 4743-68-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: QBFPVQNJXVCTEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-phenyl-3-pentene 在 potassium hydrogensulfate 、 Dimethylglyoxime 、 对苯二酚 、 palladium dichloride 作用下， 反应 22.5h， 生成 (E)-(2-methyl-1-((3-phenylpent-2-en-1-yl)sulfonyl)propan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective hydrosulfonylation of conjugated dienes via (.pi.-allyl)palladium complex

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a043
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 正丁基锂 、 乙酰溴 、 三氟乙酸 作用下， 生成 2-Hydroxy-3-phenyl-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分对映选择性镍催化炔烃-叠氮化物环加成

  摘要：

  三唑杂环已被广泛采用作为酰胺键的等排体。许多天然酰胺是α-手性的，衍生自氨基酸。这使得 α- N-手性三唑成为有吸引力的结构单元。该报告描述了通过镍催化的炔叠氮环加成（NiAAC）进行的第一个对映选择性三唑合成。这种动态动力学拆分是通过烯丙基叠氮化物的自发[3,3]-σ重排实现的。衍生自内部炔烃的 1,4,5-三取代三唑产物与相关 CuAAC 反应通常获得的产物是互补的。初步机理实验表明 NiAAC 反应通过单金属 Ni 络合物进行，这与 CuAAC 流形不同。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01354

文献信息

• Enantioselective Copper Catalyzed Alkyne–Azide Cycloaddition by Dynamic Kinetic Resolution
  作者：En-Chih Liu、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/jacs.9b01091

  日期：2019.4.3

  The copper(I) catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC), a click reaction, is one of the most powerful catalytic reactions developed during the last two decades. Conducting CuAAC enantioselectively would add a third dimension to this reaction and would enable the direct synthesis of α-chiral triazoles. Doing so is demanding because the two precursors have linear geometries, and the triazole product

  铜 (I) 催化的炔-叠氮环加成 (CuAAC) 是一种点击反应，是过去二十年中开发的最强大的催化反应之一。对映选择性地进行 CuAAC 会为该反应增加第三维，并使直接合成 α-手性三唑成为可能。这样做要求很高，因为这两种前体具有线性几何形状，并且三唑产物是扁平杂环。由于 CuAAC 的复杂机制，设计手性催化剂变得更加复杂。我们报告了动态动力学分辨率 (DKR) 启用的对映选择性 CuAAC (E-CuAAC)。E-CuAAC 产量高，可提供高达 99:1 的 er。E-CuAAC 可以在复杂的分子环境中直接生成 α-手性三唑。
• Reductive cleavage of 2-methyleneoxetanes with lithium and 4,4′-di-tert-butylbiphenyl
  作者：Mehrnoosh Hashemzadeh、Amy R. Howell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00059-9

  日期：2000.3

  3-Dimethyl-2-methylene-4-phenyloxetane (5) undergoes reductive cleavage with lithium and 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB) to give an intermediate dianion, which reacts regioselectively with aldehydes and ketones to give aldol adducts in modest yields. Alternatively, the enolate can be trapped with TMSCl to give the corresponding silyl enol ether.

  3,3-二甲基-2-亚甲基-4-苯基氧杂环丁烷（5）与锂和4,4'-二叔丁基联苯（DTBB）进行还原裂解，生成中间二价阴离子，该中间二价阴离子与醛和酮发生区域选择性反应，生成醛醇加合物的收率不高。或者，可以用TMCSC1捕获烯醇化物以得到相应的甲硅烷基烯醇醚。
• Ou, Annales de Chimie (Cachan, France), 1940, vol. <11> 13, p. 175,233
  作者：Ou

  DOI：——

  日期：——
• Guillemonat, Annales de Chimie (Cachan, France), 1939, vol. <11> 11, p. 143,188, 191, 193, 194, 196
  作者：Guillemonat

  DOI：——

  日期：——
• Alder et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 586, p. 110,125
  作者：Alder et al.

  DOI：——

  日期：——