hexanoic acid (1-benzyl-5-hydroxy-pentyl)-amide | 390361-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexanoic acid (1-benzyl-5-hydroxy-pentyl)-amide
• 英文别名: Hexanamide, N-[5-hydroxy-1-(phenylmethyl)pentyl]-；N-(6-hydroxy-1-phenylhexan-2-yl)hexanamide
• CAS: 390361-88-3
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂
• 分子量: 291.434
• InChiKey: NNERQCMZQSTLMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexanoic acid (1-benzyl-5-hydroxy-pentyl)-amide 在 sodium thiosulfate 氧气 、 sodium acetate 、 N-methylquinolinium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到hexanoic acid (tetrahydropyran-2-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  有氧有机催化光引发的芳烃氧化：应用于电子转移引发的环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]电子转移引发的氧化环化反应可通过在双氧存在下通过光辐照催化量的N-甲基喹啉六氟磷酸盐来实现。固体硫代硫酸钠可作为有效的还原剂，以去除由催化剂再生和与O（2）进行的自由基偶联反应形成的活性氧，使这些环化反应在制备上有用的规模上有效地进行。

  DOI：

  10.1021/ol016996f
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-环氧丙基)苯 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 hexanoic acid (1-benzyl-5-hydroxy-pentyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Synthesis of Cyclic Acyl Aminals through Carbon−Carbon σ-Bond Activation

  摘要：

  [GRAPHICS]Acyliminium ions can be prepared through photoinitiated single-electron oxidation reactions of homobenzylic amides and carbamates. Cyclic acyl aminals are formed when these acyliminium ions are appended to nucleophiles such as hydroxyl, ether, and sulfonamide groups. The scope of these reactions is discussed along with mechanistic issues relating to the energetics, chemoselectivity, and stereoelectronic effects of bond activation.

  DOI：

  10.1021/ol026538m

文献信息

• Aerobic Organocatalytic Photoinitiated Arene Oxidations:  Application to Electron Transfer Initiated Cyclization Reactions
  作者：V. Satish Kumar、Danielle L. Aubele、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol016996f

  日期：2001.12.1

  [reaction: see text] Electron transfer initiated oxidative cyclization reactions can be effected by catalytic amounts of N-methylquinolinium hexafluorophosphate through photoirradiation in the presence of dioxygen. Solid sodium thiosulfate serves as an effective reducing agent to remove the reactive oxygen species formed from catalyst regeneration and radical coupling reactions with O(2), allowing

  [反应：见正文]电子转移引发的氧化环化反应可通过在双氧存在下通过光辐照催化量的N-甲基喹啉六氟磷酸盐来实现。固体硫代硫酸钠可作为有效的还原剂，以去除由催化剂再生和与O（2）进行的自由基偶联反应形成的活性氧，使这些环化反应在制备上有用的规模上有效地进行。
• Oxidative Synthesis of Cyclic Acyl Aminals through Carbon−Carbon σ-Bond Activation
  作者：Danielle L. Aubele、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol026538m

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]Acyliminium ions can be prepared through photoinitiated single-electron oxidation reactions of homobenzylic amides and carbamates. Cyclic acyl aminals are formed when these acyliminium ions are appended to nucleophiles such as hydroxyl, ether, and sulfonamide groups. The scope of these reactions is discussed along with mechanistic issues relating to the energetics, chemoselectivity, and stereoelectronic effects of bond activation.