methyl 4-methyl-2,6-diphenylpyrimidine-5-carboxylate | 80742-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 4-methyl-2,6-diphenylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 80742-16-1
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: FSEPTYQDJIVPNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-氧代-4-苯基-1,2-二氢嘧啶-5-羧酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 copper(l) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl 4-methyl-2,6-diphenylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-氯嘧啶与有机硅烷的 Hiyama 交叉偶联

  摘要：

  已经开发出一种通过 Pd 催化的 Hiyama 偶联有效合成 C2-芳基嘧啶衍生物的方法。各种具有给电子或吸电子基团的 2-氯嘧啶作为新型亲电体伙伴在 CuCl 和 TBAF 存在下与三甲氧基（苯基）硅烷和乙烯基三甲氧基硅烷良好偶联，以良好至优异的产率提供所需的产品。该过程显示出良好的官能团耐受性，2-氯嘧啶的电子和空间效应对于转化似乎可以忽略不计。

  DOI：

  10.1007/s11696-021-02044-5

文献信息

• Palladium-Catalyzed Copper-Promoted Hiyama-Type Carbon–­Carbon Cross-Coupling Reactions of Dihetaryl Disulfides as ­Electrophiles
  作者：Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang、Ming-Xia Liu、Hai-Peng Gong

  DOI：10.1055/s-0036-1589116

  日期：2018.2

  Dihetaryl disulfides were used as electrophiles in a palladium-catalyzed carbon–carbon cross-coupling reaction with arylsilanes to ­realize a Hiyama-type reaction. This unique transformation shows high reactivity, excellent functional-group tolerance, and mild reaction conditions, making it an attractive alternative to conventional cross-coupling approaches for carbon−carbon bond construction.

  二杂芳基二硫化物在钯催化的碳-碳交叉偶联反应中与芳基硅烷用作亲电试剂以实现 Hiyama 型反应。这种独特的转变显示出高反应性、优异的官能团耐受性和温和的反应条件，使其成为传统的碳-碳键构建交叉偶联方法的有吸引力的替代方法。
• Untersuchungen an 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen, 18. Mitt. 2,4-Diaryl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-carbon-säureester
  作者：Klaus Görlitzer、Dietrich Buß

  DOI：10.1002/ardp.19813141109

  日期：——

  Bei der Hantzsch‐Synthese werden neben den 1,4‐Dihydropyridinen 1 die diastereomeren 1,2,3,4‐Tetrahydropyrimidine 2 und 3 erhalten. Die Titelverbindungen werden zu den Pyrimidinen 7 oxidiert. Photolyse von 1d liefert das Dimer 10. 2c, 2d und 3c, 3d werden photochemisch zu den Bisnitrosophenylpyrimidinen 11 umgesetzt. Unter reduktiven Bedingungen werden aus 3c die Abbauprodukte 12 und 13 isoliert.

  在 Hantzsch 合成中，除了 1,4-二氢吡啶 1 外，还得到了非对映异构体 1,2,3,4-四氢嘧啶 2 和 3。标题化合物被氧化成嘧啶 7。1d 的光解产生二聚体 10。2c、2d 和 3c、3d 被光化学转化为双亚硝基苯嘧啶 11。降解产物12和13在还原条件下与3c分离。
• Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling of Aryl Bromides with Pyrimidin-2-yl Tosylates
  作者：Chunyu Gong、Congde Huo、Xicun Wang、Zhengjun Quan

  DOI：10.1002/cjoc.201700071

  日期：2017.9

  A new protocol for the NiCl2‐catalyzed cross‐electrophile coupling of aryl bromides with pyrimidin‐2‐yl tosylates to give the corresponding C2‐arylation pyrimidine derivatives has been developed. This study provides an improvement over previous methods by using pyrimidin‐2‐yl tosylates instead of halides as coupling partners that are stable and easily available.

  已经开发出一种新的方案，用于芳基溴化物与嘧啶-2-基甲苯磺酸盐的NiCl 2催化的交叉亲电偶联，从而得到相应的C2-芳基化嘧啶衍生物。这项研究通过使用嘧啶-2-基甲苯磺酸盐代替卤化物作为稳定且易于获得的偶联伙伴，对以前的方法进行了改进。
• Chemoselective Carbon-Carbon Cross-Coupling<i>via</i>Palladium-Catalyzed Copper-Mediated CS Cleavage of Disulfides
  作者：Zheng-Jun Quan、Ying Lv、Fu-Qiang Jing、Xiao-Dong Jia、Cong-De Huo、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300776

  日期：2014.2.10

  AbstractAn efficient method for carbon‐carbon bond formation is described. The process employs the palladium‐catalyzed copper‐mediated cross‐coupling of diheteroaryl disulfides with arylboronic acids or alkynes to deliver CC coupling products through unreactive CS bond cleavage. The scope of the coupling reactions, including both the disulfides and arylboronic acids or alkynes, are documented.magnified image
• RETRACTED: Reusable biomacromolecule-Pd complex catalyzed C–C cross-coupling reactions via C–S cleavage of disulfides
  作者：Quanlu Yang、Shang Wu、Zhengjun Quan、Baoxin Du、Mingming Wang、Peidong Li、Yinpan Zhang、Ziqiang Lei、Xicun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.022

  日期：2015.11