1-phenyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-yn-2-(R)-ol | 1204181-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-yn-2-(R)-ol
• 英文别名: (2R)-1-phenyl-5-trimethylsilylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 1204181-89-4
• 化学式: C₁₄H₂₀OSi
• 分子量: 232.398
• InChiKey: LDVOGDPYBOXSCH-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.9±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-yn-2-(R)-ol 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 10.0h， 以74%的产率得到(R)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hept-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  顺式钯-金催化从均丙醇中灵活地合成四氢吡喃

  摘要：

  报道了一种针对高度取代的四氢吡喃的灵活的合成方法。关键的转变涉及原子有效的顺序金属催化，该催化由Pd催化的均丙醇加成到烷氧基丙二烯中，以及随后的Gold（I）催化的环异构化。值得注意的是，该方法可同时获得具有多种取代模式的2，6-顺式-和2，6-反式-四氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03532
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-环氧丙基)苯 在 正丁基锂 、 (R, R)-(salen)Co(II) 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-phenyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-yn-2-(R)-ol
  参考文献：
  名称：

  顺式钯-金催化从均丙醇中灵活地合成四氢吡喃

  摘要：

  报道了一种针对高度取代的四氢吡喃的灵活的合成方法。关键的转变涉及原子有效的顺序金属催化，该催化由Pd催化的均丙醇加成到烷氧基丙二烯中，以及随后的Gold（I）催化的环异构化。值得注意的是，该方法可同时获得具有多种取代模式的2，6-顺式-和2，6-反式-四氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03532

文献信息

• In Situ Quench Reactions of Enantioenriched Secondary Alkyllithium Reagents in Batch and Continuous Flow Using an I/Li‐Exchange
  作者：Alexander Kremsmair、Henrik R. Wilke、Johannes H. Harenberg、Benjamin R. G. Bissinger、Matthias M. Simon、Nurtalya Alandini、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202214377

  日期：2023.1.2

  In situ quench (ISQ) reactions of functionalized chiral secondary alkyl iodides in the presence of various electrophiles using t-BuLi provided optically enriched functionalized ketones, alcohols, amides, sulfides and boronic acid esters in 86–98 % ee. Performing these reactions in continuous flow allowed an easy scale-up and reaction temperatures of up to 0 °C.

  在各种亲电子试剂存在下，使用t -BuLi对官能化手性仲烷基碘进行原位猝灭 (ISQ) 反应，提供 86-98% ee的光学富集官能化酮、醇、酰胺、硫化物和硼酸酯。在连续流动中进行这些反应可以轻松放大，反应温度最高可达 0 °C。
• Synthesis of Azide-Alkyne Fragments for “Click” Chemical Applications. Part 2. Formation of Oligomers from Orthogonally Protected Chiral Trialkylsilylhomopropargyl Azides and Homopropargyl Alcohols
  作者：Oliver D. Montagnat、Guillaume Lessene、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1021/jo9021887

  日期：2010.1.15

  A small library of chiral, beta(3)-substituted homopropargyl alcohols and chiral beta(3)-substituted trimethylsilylhomopropargyl azides were generated starting from natural L-amino acids. The free alkynes and azides were then coupled, using a Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition, to provide chiral oligomeric 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles as potential peptidomimetic compounds. The work is an extension to the previous synthesis of racemic, orthogonally protected 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles from the corresponding alpha-substituted propargyl alcohols and alpha-substituted trialkylsilylpropargyl azides.