methyl (R)-2-benzyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate | 1246748-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-2-benzyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate
• CAS: 1246748-09-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: ZRGWWEWFTMNKLJ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid 、 甲醇 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 methyl (R)-2-benzyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate 、 dimethyl (R)-2-benzyl-2-hydroxypentanedioate
  参考文献：
  名称：

  具有抗逆转录病毒活性的新型无环核苷类似物的合成。

  摘要：

  通过Mitsunobu反应，从适当保护的手性三醇制备了一系列新型无环胸腺嘧啶核苷类似物。对映体三醇由取代的γ-内酯酸制得，所述取代的γ-内酯酸通过3-取代的1,2-环戊二酮的不对称氧化制备。评估了新类似物对MCF-7人乳腺癌和HeLa细胞的细胞毒活性，以及​​对人免疫缺陷病毒1型和丙型肝炎病毒模型的抗病毒活性。合成的化合物显示出特定的抗逆转录病毒活性，并且没有细胞毒副作用。

  DOI：

  10.1080/15257770.2010.501776