(R)-2-(naphthalen-2-yl)propane-1,2-diol | 159912-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(naphthalen-2-yl)propane-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-2-naphthalen-2-ylpropane-1,2-diol
• CAS: 159912-06-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: DAUNWPGZFJYRKQ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(naphthalen-2-yl)propane-1,2-diol 生成 N-[(2R)-2-hydroxy-2-naphthalen-2-ylpropyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过平行对映体分析基于荧光的不对称酰化催化剂筛选。鉴定用于叔醇分解的催化剂。

  摘要：

  报道了用于动力学拆分催化剂的高通量筛选的技术。该方法依赖于以多孔板形式同时进行动力学拆分，其中每个孔均包含独特的催化剂和少量的pH激活的荧光传感器（3）。通过进行实验，使得在每种分离的对映异构体的存在下并行评估每种催化剂，以每个对映异构体为基础获得催化剂活性的指示。然后，以常规动力学分辨率重新评估对一种对映异构体具有高活性但对另一种对映异构体具有适度活性的催化剂。从这些筛选中，获得了模型仲醇（1）的高选择性（k（rel）= 46）五肽（4）。此外，发现肽10具有出色的选择性（k（rel）>

  DOI：

  10.1021/jo015803z
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)naphthalene 在 sodium tetrahydroborate 、 N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-3,3-dimethyloxaziridine 、 N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-carboxamide 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (R)-2-(naphthalen-2-yl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A Simple Primary Amine Catalyst for Enantioselective α-Hydroxylations and α-Fluorinations of Branched Aldehydes

  摘要：

  A new primary amine catalyst for the asymmetric a-hydroxylation and a-fluorination of alpha-branched aldehydes is described. The products of the title transformations are generated in excellent yields with high enantioselectivities. Both processes can be performed within short reaction times and on gram scale. The similarity in results obtained in both reactions, combined with computational evidence, implies a common basis for stereoinduction and the possibility of a general catalytic mechanism for a-functionalizations. Promising initial results in alpha-amination and alpha-chlorination reactions support this hypothesis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01193

文献信息

• Matsumoto Takashi, Takeda Yoshio, Iwata Eiko, Sakamoto Mitsuo, Ishida Tak+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 6, S 1191-1197
  作者：Matsumoto Takashi, Takeda Yoshio, Iwata Eiko, Sakamoto Mitsuo, Ishida Tak+

  DOI：——

  日期：——