2-bromo-1,5,6,8-tetramethoxy-4-(methoxy-d₃)-3-(phenylethynyl)naphthalene | 139219-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-1,5,6,8-tetramethoxy-4-(methoxy-d₃)-3-(phenylethynyl)naphthalene
• CAS: 139219-32-2
• 化学式: C₂₃H₂₁BrO₅
• 分子量: 460.297
• InChiKey: YQVDKIOHMKLOAX-HPRDVNIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,5,6,8-tetramethoxy-4-(methoxy-d₃)-3-(phenylethynyl)naphthalene 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 3-hydroxy-3-(hydroxyphenylmethyl)-5,6,8,9-tetramethoxy-4-(methoxy-d₃)spiro<2H-benzindene-2,1'-cyclopentane>-1(3H)dione
  参考文献：
  名称：

  通过同位素取代保护基团的改进：腓特烈霉素A醌系统的合成

  摘要：

  使用三氘甲基来保护酚氧（如方案29中的29），而不是经典的甲基，可用于抑制自由基环化过程中有害的分子内氢转移（方案12→14，方案2）。可以通过选择性脱甲基和氧化将所得螺环化合物（31，方案5）转化为代表抗肿瘤药Fredericamycin A的螺二酮-醌系统的物质（35，方案6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88016-9
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5,6,8-trimethoxy-3-(phenylethynyl)-4-<(triethylsilyl)oxy>-1-naphthalenol 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-bromo-1,5,6,8-tetramethoxy-4-(methoxy-d₃)-3-(phenylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过同位素取代保护基团的改进：腓特烈霉素A醌系统的合成

  摘要：

  使用三氘甲基来保护酚氧（如方案29中的29），而不是经典的甲基，可用于抑制自由基环化过程中有害的分子内氢转移（方案12→14，方案2）。可以通过选择性脱甲基和氧化将所得螺环化合物（31，方案5）转化为代表抗肿瘤药Fredericamycin A的螺二酮-醌系统的物质（35，方案6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88016-9

文献信息

• Protecting group improvement by isotopic substitution: application to the synthesis of the quinone system of fredericamycin A
  作者：Derrick L. J. Clive、Ahmad Khodabocus、Michel Cantin、Yong Tao

  DOI：10.1039/c39910001755

  日期：——

  serves to suppress an unwanted intramolecular hydrogen transfer during a radical cyclization experiment, and leads to a spiro compound of a type that can be converted into the spiro diketone–quinone system of the antitumour agent, fredericamycin A.

  使用三氘代甲氧基而不是传统的甲氧基保护苯酚，可在自由基环化实验中抑制有害的分子内氢转移，并生成可以转变为螺二酮-醌体系的螺化合物抗肿瘤药物弗雷德里卡霉素A。