methyl 2,3-dicyano-2-(methylsulfanylmethyl)-3-phenylpentanoate | 82650-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2,3-dicyano-2-(methylsulfanylmethyl)-3-phenylpentanoate
• CAS: 82650-41-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 302.397
• InChiKey: GUHIWMRIQRBZNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-dimethylsulfoniumsuccinimide chloride 、 在 sodium hydride 作用下， 生成 、 methyl 2,3-dicyano-2-(methylsulfanylmethyl)-3-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  琥珀酸亚砜基阴离子的加成亲核试剂，α-氰基乙酸酯：σ-磺脲类中间体的离子化碎片

  摘要：

  取代的氰基乙酸根阴离子4与S，S-二芳基琥珀酰亚氨基os盐的反应通常导致N-烷基硫代甲基亚乙基亚胺和α-烷基硫代甲基酯的形成。还获得了与阴离子4d偶联的产物，仅在苯基氰基乙酸甲酯阴离子4b的情况下观察到。结果是由不稳定的σ-硫烷中间体的形成所解释的。这些中间体的均相裂解产生自由基对，然后产生偶联产物。杂环开裂产生了新的via盐，这些salts盐通过yl叶立德重排。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80097-5