4-Phenyl-hept-6-en-2-ol | 176435-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Phenyl-hept-6-en-2-ol
• 英文别名: 4-phenylhept-6-en-2-ol
• CAS: 176435-59-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: IQQCOBWTIGYMFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenyl-hept-6-en-2-ol 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {1-[2-(Propane-2-sulfonyl)-propyl]-but-3-enyl}-benzene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological evaluation of 5-(piperidin-1-yl)-3-phenyl-pentylsulfones as CCR5 antagonists

  摘要：

  Cellular proliferation of HIV-1 requires the cooperative assistance of both the CCR5 and CD4 receptors. Our medicinal chemistry efforts in this area have resulted in the identification of N-alkyl piperidine sulfones as CCR5 antagonists. These compounds display potent binding and show antiviral properties in HIV-1 spread cell-based assays. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.112
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Phenyl-hept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological evaluation of 5-(piperidin-1-yl)-3-phenyl-pentylsulfones as CCR5 antagonists

  摘要：

  Cellular proliferation of HIV-1 requires the cooperative assistance of both the CCR5 and CD4 receptors. Our medicinal chemistry efforts in this area have resulted in the identification of N-alkyl piperidine sulfones as CCR5 antagonists. These compounds display potent binding and show antiviral properties in HIV-1 spread cell-based assays. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.112

文献信息

• Alkyl isocyanides as precursors for the formation of carbon-carbon bonds
  作者：C. Chatgilialoglu、B. Giese、B. Kopping

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98016-x

  日期：1990.1

  Tris(trimethylsilyl)silane is an effective mediator for the formation of carbon-carbon bonds via radicals using alkyl isocyanides as precursors.

  三（三甲基甲硅烷基）硅烷是通过使用烷基异氰化物作为前体的自由基形成碳-碳键的有效介体。
• Development of a Method for the Reductive Cyclization of Enones by a Titanium Catalyst
  作者：Natasha M. Kablaoui、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja954192n

  日期：1996.1.1

  which bis(trimethylphosphine)titanocene is used to catalyze the reductive cyclization of enones to cyclopentanols via a metallacyclic intermediate has been developed. The key step in the process is the cleavage of the titanium−oxygen bond in the metallacycle by a silane to regenerate the catalyst. Mechanistic aspects of the reaction are discussed and the diastereoselectivity of the transformation is studied

  已经开发了一种有效的方案，其中双（三甲基膦）二茂钛用于通过金属环中间体催化烯酮还原环化为环戊醇。该过程的关键步骤是通过硅烷裂解金属环中的钛-氧键以再生催化剂。讨论了反应的机理方面，并使用非手性和手性底物研究了转化的非对映选择性。描述了该过程的范围和限制。还开发了用于生成空气和湿度敏感催化剂的原位协议。这项工作首次证明了使用早期过渡金属配合物催化烯烃与含杂原子官能团的还原环化的可行性。
• Reductive Cyclization of Enones by a Titanium Catalyst
  作者：Natasha M. Kablaoui、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja00130a021

  日期：1995.6