4-(4-甲酰基苯氧基)酞腈 | 38791-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-甲酰基苯氧基)酞腈
• 中文别名: 4-(4-甲酰基苯氧基)邻二氰基苯；4-(4-甲酰基苯氧基)邻苯二甲腈
• 英文名称: 4-(4-formylphenoxy)phthalonitrile
• 英文别名: 4-(4-Formylphenoxy)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 38791-59-2
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₂
• 分子量: 248.241
• InChiKey: BZCGGFLTTWSEEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲酰基苯氧基)酞腈 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-(4-(羟甲基)苯氧基)邻苯二甲腈
  参考文献：
  名称：

  铵基数目及其排列方式对季铵化酞菁锌光物理性质的影响

  摘要：

  摘要 研究了铵基数目及其排列方式对季铵化锌酞菁光物理性质的影响。研究并比较了季铵化锌酞菁的聚集趋势、单线态氧产生能力和荧光强度特性。结果表明，季铵化锌酞菁具有更多的季铵基团和直链排列方式，可以降低聚集度，增加单线态氧的产生和荧光强度。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2015.01.009
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-(4-甲酰基苯氧基)酞腈
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis, Characterization, Crystal Structure and Photophysical Properties of a New Meso-BODIPY Substituted Phthalonitrile

  摘要：

  一种新型高荧光二氟硼二吡咯并吡咯烷（BODIPY）染料（4）的合成始于 4-(4-meso-dipyrromethene-phenoxy)phthalonitrile（3），后者是由 4-(2-meso-dipyrromethane-phenoxy)phthalonitrile（2）氧化制备的。研究了所制备染料分子的结构、电子和光物理特性。通过对吸收光谱和荧光光谱的研究，最终产物显示出明显的光谱特性。结合傅立叶变换红外光谱、1H 和 13C NMR、紫外-可见光谱和质谱数据，对反应途径中制备的原始化合物进行了表征。此外，还利用基于 6-311++G(dp) 基集的 B3LYP 方法计算了标题化合物的分子结构、振动频率、1H 和 13C NMR 化学位移以及 HOMO 和 LUMO 能量。最终产物 (4) 为单晶体，结晶于三linic 空间群 P-1，a = 9.0490 (8) Å，b = 10.5555 (9) Å，c = 11.7650 (9) Å，α = 77.024 (6)°，β = 74.437 (6)°，γ = 65.211 (6)°，Z = 2。该晶体结构具有分子间 C-H-F 弱氢键。此外，还研究了染料（4）在不同溶剂中生成单线态氧的能力，以确定是否可用于光动力疗法（PDT）。

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1609-y

文献信息

• Optimization study towards more potent thiazolidine-2,4-dione IKK-β modulator: Synthesis, biological evaluation and in silico docking simulation
  作者：Ahmed Elkamhawy、Nam youn Kim、Ahmed H.E. Hassan、Jung-eun Park、Jeong-Eun Yang、Mohamed H. Elsherbeny、Sora Paik、Kwang-Seok Oh、Byung Ho Lee、Mi Young Lee、Kye Jung Shin、Ae Nim Pae、Kyung-Tae Lee、Eun Joo Roh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103261

  日期：2019.11

  synthesized, identified with different spectroscopic techniques and biologically evaluated as noteworthy IKK-β potential modulators. Successfully, new IKK-β potent modulators were obtained, including the most potent analog up-to-date 7m with IC50 value of 260 nM. A detailed structure activity relationship (SAR) was discussed and a mechanistic study for 7m was carried out indicating its irreversible inhibition

  IKK-β（核因子κB激酶亚基抑制剂）的抑制作用已被广泛报道，是治疗急性和慢性炎症性疾病，癌症和自身免疫性疾病的一种有前途的方法。最近，我们已经鉴定出一类新型的噻唑烷-2，4-二酮类化合物作为IKK-β的结构新颖的调节剂。在此，我们提出一个命中的优化研究通过模拟综合战略，旨在以获得更有效的衍生物（S），探测构效关系（SAR），并得到了引发IKK-β抑制活性合理的解释，虽然一个在硅片对接仿真研究。因此，合理设计，合成，用不同的光谱技术鉴定了一系列新的十八种噻唑烷-2,4-二酮衍生物，并在生物学上评价为值得注意的IKK-β潜在调节剂。成功获得了新的IKK-β强效调节剂，包括最强的最新模拟7m，IC 50值为260 nM。详细结构活性关系（SAR）进行了讨论和用于机理研究7米进行指示与IKK-β的不可逆抑制模式（K INACT值= 0.01（分钟-1）。此外，进行在硅片 模拟研究为这种新型调节剂与IKK-β的结合模式提供了新见解。
• The investigation of oxidative bleaching performance of peripherally Schiff base substituted tri-nuclear cobalt-phthalocyanine complexes
  作者：Pinar Sen、S. Zeki Yildiz

  DOI：10.1016/j.ica.2017.02.030

  日期：2017.6

  functionality in acetic acid/FeCl3 system to yield the Tetrakis(4-formylphenoxy)phthalocyaninato cobalt(II) (4) and then its condensation with salicylhydrazide gave to 5. Finally, CoPc-bis(salicyhydrazone)phenoxy)manganese (III) (6), CoPc-bis(salicyhydrazone) phenoxy)cobalt(III) (7) and CoPc-bis (salicyhydrazone)phenoxy) nickel(II) (8) were synthesized using with the related MnCl2·4H2O, CoCl2·6H2O, Ni(CH3COO)2

  摘要这项研究涵盖了四[[（（水杨zone）苯氧基）]酞菁钴（II）（5）的功能配合物，该化合物是大分子席夫碱配体，并通过多步反应序列合成，首先从4- [环四聚]开始4-（1，3-二氧戊环-2-基）苯氧基]-苯甲腈（2）。然后，在乙酸/ FeCl3体系中，将四[4-（1,3-二氧杂戊-2-基）苯氧基）]酞菁钴的四缩醛基脱保护为钴（II）（3）的醛官能团。四（4-甲酰基苯氧基）邻苯二甲酰氰钴（II），然后与水杨酰肼缩合得到5。最后，CoPc-双（水杨ali）苯氧基）锰（III）（6），CoPc-双（水杨zone）苯氧基）用相关的MnCl2·4H2O合成了钴（II​​I）（7）和CoPc-双（水cy酰）苯氧基）镍（II）（8），DMF中碱性条件下的CoCl2·6H2O，Ni（CH3COO）2盐。FT-IR，UV-Vis，MS光谱和元素分析用于表征制备的化合物。莫宁作为亲水性染料的降解可以检测所制
• Tri-nuclear phthalocyanine complexes carrying N/O donor ligands as hydrogen peroxide catalysts, and their bleaching activity measurements by an online spectrophotometric method
  作者：Pinar Sen、Necmi Dege、S. Zeki Yildiz

  DOI：10.1080/00958972.2017.1360490

  日期：2017.8.18

  spectroscopy), mass spectroscopies, and elemental analyses were applied to characterize the prepared compounds. Bleach catalyst activity of the prepared phthalocyanine complexes (5–7) was examined by the degradation of morin and curcumin, respectively. The catalysts had better activity for color removing in solutions at ambient temperature than to that of tetraacetylethylenediamine (TAED).

  摘要 通过四（4-甲酰基苯氧基）酞菁锌（II）（3）与水杨酰肼缩合合成了具有四个水杨酰腙连接基团的酞菁（4），这些连接基团通过氧桥直接连接到大环核。在合成过程中，水杨酰肼在甲醇中结晶。晶体结构为三斜空间群 P-1，a = 5.8292(6) Å, b = 7.3039(7) Å, c = 17.9798(18) Å, α = 84.272(8)°, β = 89.184(8)° , γ = 81.469(8)°, and Z = 4。在晶体结构中确定了分子内O-H⋯O和分子间O-H⋯O、N-H⋯N、N-H⋯O氢键。此外，还有一个弱的 C–H⋯π 相互作用。通过席夫碱取代的酞菁 (4) 与 MnCl2·4H2O、CoCl2·6H2O、CoCl2·6H2O、或 Ni(OAc)2 盐。傅里叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR、UV-Vis、ICP-OES（电感耦合等离子体发射光谱）、质谱
• Discotic liquid crystals of transition metal complexes 52: Synthesis and homeotropic alignment of liquid crystalline phthalocyanine-fullerene dyad bridged by vanillin
  作者：Ayumi Watarai、Kazuchika Ohta、Mikio Yasutake

  DOI：10.1142/s1088424616501194

  日期：2016.12

  We have synthesized a novel liquid crystalline phthalocyanine(Pc)-fullerene(C[Formula: see text] dyad (C[Formula: see text]S)[Formula: see text]PcCu-VAN-C[Formula: see text] (3a) bridged by an inexpensive natural product of vanillin (VAN), instead of the previous long [Formula: see text]-alkylene chain spacer. We have also synthesized a comparative dyad (C[Formula: see text]S)[Formula: see text]PcCu-OPh-C[Formula: see text] (3b) bridged by [Formula: see text]-hydroxybenzaldehyde (OPh), in order to investigate the influence of the methoxy group in the vanillin moiety on homeotropic alignment between two glass plates. Very interestingly, homeotropic alignment could be observed only for the dyad (C[Formula: see text]S)[Formula: see text]PcCu-VAN-C[Formula: see text] (3a) having a methoxy group in the vanillin moiety, whereas it could not be observed for the dyad (C[Formula: see text]S)[Formula: see text]PcCu-OPh-C[Formula: see text] (3b) having no methoxy group at the phenoxy group. It is very noteworthy that such a slight difference in these molecular structures between 3a and 3b becomes a crucial point to show the homeotropic alignment. Each of the dyads, 3a and 3b, showed two hexagonal ordered columnar (Col[Formula: see text] mesophases. Each of the Col[Formula: see text] mesophases in 3a and 3b gave an additional very strong reflection peak named as Peak H in a very low angle region of the SAXS (small angle X-ray scattering) pattern. Peak H could be established, from two different SAXS measurement methods, as one pitch in a helical structure of the fullerenes around the Pc column.

  我们合成了一种新型液晶酞菁（Pc）-fullerene(C[式：见正文]二元化合物（C[式：见正文]S）[式：见正文]PcCu-VAN-C[式：见正文](3a)，它由一种廉价的天然产物香兰素（VAN）桥接，而不是以前的长[式：见正文]烯链间隔物。我们还合成了一种由[式：见正文]-羟基苯甲醛（OPh）桥接的比较二元化合物（C[式：见正文]S）[式：见正文]PcCu-OPh-C[式：见正文]（3b），以研究香兰素分子中的甲氧基对两块玻璃板之间的同向排列的影响。有趣的是，只有在香兰素分子中含有甲氧基的二元化合物（C[式：见正文]S）[式：见正文]PcCu-VAN-C[式：见正文]（3a）才能观察到同向排列，而在苯氧基上没有甲氧基的二元化合物（C[式：见正文]S）[式：见正文]PcCu-OPh-C[式：见正文]（3b）则无法观察到同向排列。值得注意的是，3a 和 3b 在分子结构上的细微差别成为显示同向排列的关键点。3a 和 3b 的每个二元化合物都呈现出两个六方有序柱状（Col[式：见正文]介相）。3a 和 3b 中的每个 Col[式：见正文]介相都在 SAXS（小角 X 射线散射）图案的极低角度区域中产生了一个额外的强反射峰，称为峰 H。根据两种不同的 SAXS 测量方法，H 峰可以被确定为围绕 Pc 柱的富勒烯螺旋结构中的一个节距。
• Synthesis and computational studies of new metallo-phthalocyanines bearing dibenzoxanthenes and evaluation of their optical properties in solution and solid PMMA/ZnPc/Al nanocomposite films
  作者：Ali Reza KARIMI、Zeinab JAFARZADEH、Meysam SOURINIA、Akbar ZENDEHNAM、Azam KHODADADI、Zeinab DALIRNASAB、Mohammad SOLIMANNEJAD、Peyman ZOLGHARNEIN

  DOI：10.3906/kim-1509-28

  日期：——

  New thermally stable metallo-phthalocyanines bearing dibenzoxanthenes as highly organo-solubilizing aromatic hydrocarbon substituents were successfully prepared by cyclotetramerization of corresponding phthalonitriles with anhydrous metal salts [Zn(CH$_3}$COO)$_2}$ and NiCl$_2}$] in the presence of a catalytic amount of DBU in 2-(dimethylamino) ethanol. All of these phthalocyanines are soluble in some organic solvents such as DMF, DMSO, THF, CH$_2}$Cl$_2}$, and CHCl$_3}$. Then we successfully prepared the poly(methyl methacrylate) (PMMA)/ZnPc/Al nanocomposite films by incorporating Al nanoparticles into a transparent PMMA/ZnPc matrix. The structure and morphology of nanocomposite films were studied using X-ray diffraction and scanning electron microscopy. The optical absorption spectra of PMMA/ZnPc/Al nanocomposite films showed red shifting in the Q-band in the polymeric matrix. The geometrical structure of two phthalocyanines was investigated at the RHF/3-21G* computational level.

  成功合成了新型热稳定金属酞菁化合物，采用二苯并呋喃作为高度有机溶解的芳香烃取代基，通过与无水金属盐（[Zn(CH$_3}$COO)$_2}$ 和 NiCl$_2}$）在2-(二甲基氨基)乙醇中添加催化剂DBU的情况下，循环四聚合得到。这些酞菁均可溶于一些有机溶剂，如DMF、DMSO、THF、CH$_2}$Cl$_2}$和CHCl$_3}$。然后，我们成功地通过将铝纳米颗粒掺入透明的PMMA/ZnPc基体中制备了聚（甲基丙烯酸甲酯）（PMMA）/ZnPc/Al纳米复合膜。利用X射线衍射和扫描电子显微镜对纳米复合膜的结构和形态进行了研究。PMMA/ZnPc/Al纳米复合膜的光学吸收光谱显示出聚合物基体中Q带的红移。两个酞菁的几何结构在RHF/3-21G*计算水平下进行了研究。