2,3-Bis(tert-butylsulfanyl)benzonitrile | 880877-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-Bis(tert-butylsulfanyl)benzonitrile
• CAS: 880877-36-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NS₂
• 分子量: 279.47
• InChiKey: KHNJHEWGQNQYFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Bis(tert-butylsulfanyl)benzonitrile 在 叠氮基三甲基硅烷 、 银 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-cyanobenzo-1,3,2-dithiazolyl radical
  参考文献：
  名称：

  二噻唑基的新合成途径：3'-甲基-苯并-1,3,2-二噻唑基，M'BDTA的制备与表征

  摘要：

  描述了对一系列同时带有吸电子基团（CN）和给电子基团（Me）的苯并稠合的1,3,2-二噻唑基盐的一般三步合成方法。该方法也已扩展到吡啶基衍生物，并提供了通往1,3,2-二噻唑基环及其相应的1,3,2-二噻唑基自由基多样性的潜在途径。反应中的关键步骤是用两当量的[ t BuS] Na处理取代的1,2，-二氯苯，然后氯化得到相应的双（亚磺酰氯）。随后使用Me 3 SiN 3进行环闭合生成目标1,3,2-二噻唑基环系统，产率高。描述了3'-甲基-苯并-1,3,2-二噻唑基氯化物和3'-甲基-苯并-1,3,2-二噻唑基的制备和晶体结构，并通过EPR光谱检查了自由基的电子性质， DFT计算和可变温度磁化率测量。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.11.048
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯腈 、 2-甲基-2-丙硫醇钠盐 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 作用下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2,3-Bis(tert-butylsulfanyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机磁性材料的双稳态：对二噻唑基自由基的磁滞和非磁滞自旋跃迁的关键区别的比较研究

  摘要：

  基于二噻唑基（DTA）的自由基提供了许多有机自旋转变材料的例子，其中一些发生迟滞，而另一些则没有迟滞。在这里，我们提出了一项结合计算和实验研究的研究，旨在通过比较4-氰基苯并-1,3,2-二噻唑基和1,3,5-三噻唑-2的相变来解释控制滞后存在或不存在的因素， 4,6-三氮杂戊烯基自由基，分别是非双稳态和双稳态自旋跃迁的典型例子。两种材料均具有低温抗磁性和高温顺磁性结构，其特征在于二聚（⋅⋅⋅A-A⋅⋅⋅A-A⋅⋅⋅）n和规则的（⋅⋅⋅A - ⋅⋅A⋅⋅A⋅⋅⋅A ⋅⋅⋅AA⋅⋅⋅）n自由基的π-堆栈。我们发现，正规π-烟囱并不是势能最小，但是从两个简并二聚化配置之间的动态相互转换所产生的平均结构：（⋅⋅⋅A-A⋅⋅⋅A-A⋅⋅⋅）ñ ↔（ - A⋅⋅⋅A−A⋅⋅⋅A‐）n。加热过程中这种堆内动力学的出现引起了第二阶相变，这是系统主要磁性相互作用发生变化的原因。这表明，推广（⋅⋅⋅A-A⋅⋅⋅A-A⋅⋅⋅）的ñ

  DOI：

  10.1002/chem.201700021

文献信息

• Structural control of dithiazolyl radicals: Case studies on 3′- and 4′-cyano-benzo-1,3,2-dithiazolyl, NCC6H3S2N
  作者：Antonio Alberola、Jonathan Burley、Rebecca J. Collis、Robert J. Less、Jeremy M. Rawson

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.12.020

  日期：2007.6

  Dithiazolyl radicals with pi-stacking motifs have attracted particular interest because of their ability to exhibit spin-switching between diamagnetic distorted pi-stacks and paramagnetic regular pi-stacked structures through a solid state phase transition. Previous studies indicate that inclusion of electronegative heteroatoms into the backbone favours lamellar structures. This methodology has been extended to the synthesis and characterisation of the title compound, 4'-cyanobenzo-1,3,2-dithiazolyl (4-NCBDTA). Its electronic structure is probed through DFT calculations, cyclic voltammetry and EPR spectroscopy and its crystal structure determined by X-ray powder diffraction at room temperature. Variable temperature SQUID magnetometry reveals that 4-NCBDTA undergoes two phase transitions, each exhibiting bistability; a high temperature phase transition occurs at room temperature (T-C down arrow = 291 K, T-C up arrow = 304 K, Delta T = 13 K); whilst the low temperature phase transition occurs below liquid nitrogen temperatures (T-C down arrow = 37 K, T-C up arrow = 28 K; Delta T = 9 K). (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.