3,3-dimethyl-2-phenylcyclohexanone | 40358-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-phenylcyclohexanone
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-2-phenylcyclohexanon；3,3-Dimethyl-2-phenylcyclohexan-1-one
• CAS: 40358-21-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: HZNACNLXLZDPTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,3-环氧丙基)苯 在 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 Rh₂(α,α,α',α'-tetramethyl-1,3-benzenedipropionate)₂ 、 碘 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 过碘酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3,3-dimethyl-2-phenylcyclohexanone 、 (2S,3R)-2-phenyl-3-propan-2-ylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexanones by Rh-Mediated Intramolecular C–H Insertion

  摘要：

  Some long chain alpha-aryl alpha-diazo ketones under Rh catalysis cyclize efficiently to the corresponding cyclohexanones. This is in marked contrast to the cyclizations of alpha-diazo beta-ketoesters, which consistently deliver cyclopentanone products.

  DOI：

  10.1021/jo4014996

文献信息

• Electrooxidative pinacol-type rearrangement of β-hydroxy sulfides. Efficient C-S cleavage mediated by chloride ion oxidation
  作者：Makoto Kimura、Kazutaka Kobayashi、Yasushi Yamamoto、Yasuhiko Sawaki

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00130-5

  日期：1996.3

  Electrooxidation of α-phenyl substituted β-hydroxy sulfides in dichloromethane in the presence of chloride ions as the electrolyte results in a novel pinacol-type rearrangement to give 2-phenyl substituted ketones like 2-phenylcycloalkanone as the ring expansion product. The rearrangement is induced by an electrogenerated chloronium ion, which effects, instead of common C-C scission, a selective C-S

  在存在氯离子作为电解质的情况下，二氯甲烷中的α-苯基取代的β-羟基硫化物在二氯甲烷中的电氧化会产生新颖的频哪醇型重排，从而产生2-苯基取代的酮，如2-苯基环烷酮作为扩环产物。重排是由电生成的氯鎓离子引起的，它代替普通的CC分裂，而是选择性地CS裂解β-羟基硫化物，而不是普通的CC分裂。
• US4187152A
  申请人：——

  公开号：US4187152A

  公开（公告）日：1980-02-05
• Cyclohexanones by Rh-Mediated Intramolecular C–H Insertion
  作者：Douglass F. Taber、Craig M. Paquette、Peiming Gu、Weiwei Tian

  DOI：10.1021/jo4014996

  日期：2013.10.4

  Some long chain alpha-aryl alpha-diazo ketones under Rh catalysis cyclize efficiently to the corresponding cyclohexanones. This is in marked contrast to the cyclizations of alpha-diazo beta-ketoesters, which consistently deliver cyclopentanone products.