N-[(S)-1-Hydroxymethyl-3-((S)-3-triisopropylsilanyloxy-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-propyl]-N-(4-methoxy-benzyl)-4-methyl-benzenesulfonamide | 140395-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(S)-1-Hydroxymethyl-3-((S)-3-triisopropylsilanyloxy-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-propyl]-N-(4-methoxy-benzyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-4-[(4S)-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl]butan-2-yl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 140395-41-1
• 化学式: C₃₂H₅₀N₂O₅SSi
• 分子量: 602.911
• InChiKey: LEGFYTLAPXHYTQ-IUDBTDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S)-1-Hydroxymethyl-3-((S)-3-triisopropylsilanyloxy-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-propyl]-N-(4-methoxy-benzyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到Methanesulfonic acid (S)-2-[(4-methoxy-benzyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-4-((S)-3-triisopropylsilanyloxy-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of (−)-slaframine

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (-)-slaframine (1) has been accomplished by an intramolecular azide [2 + 3] dipolar cycloaddition starting from the readily available aldehyde 12.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80195-c
• 作为产物：
  描述：

  2-[(S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 比沙可啶 sodium azide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(S)-1-Hydroxymethyl-3-((S)-3-triisopropylsilanyloxy-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-propyl]-N-(4-methoxy-benzyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of (−)-slaframine

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (-)-slaframine (1) has been accomplished by an intramolecular azide [2 + 3] dipolar cycloaddition starting from the readily available aldehyde 12.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80195-c