[(2R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]acetonitrile | 1415569-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [(2R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]acetonitrile
• 英文别名: 2-[(2R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]acetonitrile
• CAS: 1415569-07-1
• 化学式: C₇H₁₂N₂O
• 分子量: 140.185
• InChiKey: SGQOSZCZBSODLV-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]acetonitrile 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 [(2R)-1-(2-aminoethyl)pyrrolidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDO-SUBSTITUTED AZOLE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS AZOLE À SUBSTITUTION AMIDO

  摘要：

  本发明涉及通式（I）中的酰胺取代的唑类化合物，其中X1、X2、R1、R2、R4、R5、R7和R8如本文所定义，以及制备该化合物的方法，用于制备该化合物的有用的中间化合物，包括该化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的该化合物的用途，特别是肿瘤的唯一药剂或与其他活性成分组合使用。

  公开号：

  WO2017055316A1
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨醇 、 溴乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以1.28 g的产率得到[(2R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDO-SUBSTITUTED AZOLE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS AZOLE À SUBSTITUTION AMIDO

  摘要：

  本发明涉及通式（I）中的酰胺取代的唑类化合物，其中X1、X2、R1、R2、R4、R5、R7和R8如本文所定义，以及制备该化合物的方法，用于制备该化合物的有用的中间化合物，包括该化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的该化合物的用途，特别是肿瘤的唯一药剂或与其他活性成分组合使用。

  公开号：

  WO2017055316A1

文献信息

• [EN] AMIDO-SUBSTITUTED AZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLE À SUBSTITUTION AMIDO
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017055316A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present invention relates to amido-substituted azole compounds of general formula (I), in which X1, X2, R1, R2, R4, R5, R7 and R8 are as defined herein, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of neoplasms, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及通式（I）中的酰胺取代的唑类化合物，其中X1、X2、R1、R2、R4、R5、R7和R8如本文所定义，以及制备该化合物的方法，用于制备该化合物的有用的中间化合物，包括该化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的该化合物的用途，特别是肿瘤的唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• Synthesis and biological evaluation of colchicine C-ring analogues tethered with aliphatic linkers suitable for prodrug derivatisation
  作者：Jérémie Fournier-Dit-Chabert、Victoria Vinader、Ana Rita Santos、Mariano Redondo-Horcajo、Aurore Dreneau、Ramkrishna Basak、Laura Cosentino、Gemma Marston、Hamdy Abdel-Rahman、Paul M. Loadman、Steven D. Shnyder、José Fernando Díaz、Isabel Barasoain、Robert A. Falconer、Klaus Pors

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.104

  日期：2012.12

  Colchicine was modified at the 10-OCH3 position of the C-ring by reaction with heterocyclic amines or commercially available amines to afford a library of target colchicinoids in high yields (62-99%). Molecular modeling revealed that the incorporation of the linker groups led to a reduction in entropy and therefore binding affinity when compared with colchicine. Some colchicinoids were shown to be equicytotoxic with colchicine when evaluated in the DLD-1 colon cancer cells and retained activity in resistant A2780AD or HeLa cells with mutant Class III beta-tubulin. Importantly, unlike colchicine, the analogues in this study are amenable for prodrug derivatisation and with potential for tumor-selective delivery. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.