[(2R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]acetonitrile | 1415569-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [(2R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]acetonitrile
• 英文别名: 2-[(2R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]acetonitrile
• CAS: 1415569-07-1
• 化学式: C₇H₁₂N₂O
• 分子量: 140.185
• InChiKey: SGQOSZCZBSODLV-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]acetonitrile 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 [(2R)-1-(2-aminoethyl)pyrrolidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDO-SUBSTITUTED AZOLE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS AZOLE À SUBSTITUTION AMIDO

  摘要：

  本发明涉及通式（I）中的酰胺取代的唑类化合物，其中X1、X2、R1、R2、R4、R5、R7和R8如本文所定义，以及制备该化合物的方法，用于制备该化合物的有用的中间化合物，包括该化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的该化合物的用途，特别是肿瘤的唯一药剂或与其他活性成分组合使用。

  公开号：

  WO2017055316A1
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨醇 、 溴乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以1.28 g的产率得到[(2R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDO-SUBSTITUTED AZOLE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS AZOLE À SUBSTITUTION AMIDO

  摘要：

  本发明涉及通式（I）中的酰胺取代的唑类化合物，其中X1、X2、R1、R2、R4、R5、R7和R8如本文所定义，以及制备该化合物的方法，用于制备该化合物的有用的中间化合物，包括该化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的该化合物的用途，特别是肿瘤的唯一药剂或与其他活性成分组合使用。

  公开号：

  WO2017055316A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of colchicine C-ring analogues tethered with aliphatic linkers suitable for prodrug derivatisation
  作者：Jérémie Fournier-Dit-Chabert、Victoria Vinader、Ana Rita Santos、Mariano Redondo-Horcajo、Aurore Dreneau、Ramkrishna Basak、Laura Cosentino、Gemma Marston、Hamdy Abdel-Rahman、Paul M. Loadman、Steven D. Shnyder、José Fernando Díaz、Isabel Barasoain、Robert A. Falconer、Klaus Pors

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.104

  日期：2012.12

  Colchicine was modified at the 10-OCH3 position of the C-ring by reaction with heterocyclic amines or commercially available amines to afford a library of target colchicinoids in high yields (62-99%). Molecular modeling revealed that the incorporation of the linker groups led to a reduction in entropy and therefore binding affinity when compared with colchicine. Some colchicinoids were shown to be equicytotoxic with colchicine when evaluated in the DLD-1 colon cancer cells and retained activity in resistant A2780AD or HeLa cells with mutant Class III beta-tubulin. Importantly, unlike colchicine, the analogues in this study are amenable for prodrug derivatisation and with potential for tumor-selective delivery. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.