imidazol-1-yl-[(2R,4Z)-4-[(Z)-3-iodo-2-methylprop-2-enylidene]oxolan-2-yl]methanone | 817642-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: imidazol-1-yl-[(2R,4Z)-4-[(Z)-3-iodo-2-methylprop-2-enylidene]oxolan-2-yl]methanone
• CAS: 817642-48-1
• 化学式: C₁₂H₁₃IN₂O₂
• 分子量: 344.152
• InChiKey: ZYLRAUAKNOGGMV-RUPAPNMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazol-1-yl-[(2R,4Z)-4-[(Z)-3-iodo-2-methylprop-2-enylidene]oxolan-2-yl]methanone 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 4-hydroxy-6-[(2R,4Z)-4-[(Z)-3-iodo-2-methylprop-2-enylidene]oxolan-2-yl]-3,5-dimethylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (−)-SNF4435 C and (+)-SNF4435 D

  摘要：

  The size and positioning of substituents on a tetraene, along with the Woodward-Hoffmann rules, control the relative stereochemistry at the four adjacent chiral centers that are generated in the 8pi/6pi electrocyclization cascade. A biomimetic synthesis of (-)-SNF4435 C and (+)-SNF4435 D exploits these steric effects and allows confirmation of the predicted absolute stereochemistry of the natural products.

  DOI：

  10.1021/ja044733l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-{(R)-4-[(Z)-3-Iodo-2-methyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-tetrahydro-furan-2-yl}-ethane-1,2-diol 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 imidazol-1-yl-[(2R,4Z)-4-[(Z)-3-iodo-2-methylprop-2-enylidene]oxolan-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (−)-SNF4435 C and (+)-SNF4435 D

  摘要：

  The size and positioning of substituents on a tetraene, along with the Woodward-Hoffmann rules, control the relative stereochemistry at the four adjacent chiral centers that are generated in the 8pi/6pi electrocyclization cascade. A biomimetic synthesis of (-)-SNF4435 C and (+)-SNF4435 D exploits these steric effects and allows confirmation of the predicted absolute stereochemistry of the natural products.

  DOI：

  10.1021/ja044733l