(1R,4S,7S)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3-tosyl-8-oxa-3-azabicyclo[5.1.0]octane | 1269425-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S,7S)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3-tosyl-8-oxa-3-azabicyclo[5.1.0]octane
• 英文别名: tert-butyl-[[(1R,4S,7S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-oxa-3-azabicyclo[5.1.0]octan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1269425-81-1
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₄SSi
• 分子量: 535.78
• InChiKey: UEWNXTNIOAHHTN-RVVSJWLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 hexamethyldisilazide 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 (1R,4S,7S)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3-tosyl-8-oxa-3-azabicyclo[5.1.0]octane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基Chi盐介导的Hemiaminals环扩环成环氧熔融的ze庚烷的远程手性诱导

  摘要：

  ze庚烷的星球：环氧稠合的ze庚烷是通过与hemiaminals和乙烯基sulf盐的高度选择性反应而合成的。立体化学是由半胱氨酸的4位或5位上的取代基控制的。关键步骤包括打开半胱氨酸开环，将共轭物加到乙烯基sulf盐上，以及通过原位形成的硫叶立德将醛环氧化。

  DOI：

  10.1002/asia.201000817