2-<(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)methyl>maleimide | 73556-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-<(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)methyl>maleimide
• 英文别名: 3-(O³,O⁴-isopropylidene-O⁶-trityl-D-2,5-anhydro-allitol-1-yl)-pyrrole-2,5-dione；O^{2'_,O3'_{-isopropylidene-O}5'}-trityl-homoshowdomycin
• CAS: 73556-54-4
• 化学式: C₃₂H₃₁NO₆
• 分子量: 525.601
• InChiKey: YDFQXMRZRZPPJK-IXGYBEARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)methyl>maleimide 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.75h， 以90%的产率得到homoshowdomycin
  参考文献：
  名称：

  同源-C-核苷的一般合成

  摘要：

  氢化铝锂还原甲基 (2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl) 乙酸酯得到 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-呋喃核糖）乙醇。随后的甲苯磺酰化、氰化物离子置换、腈水解和重氮甲烷甲基化得到 3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)propionate 丙酸甲酯。碱促进甲酰化，然后用碘甲烷进行甲基化，形成 2-[(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)methyl]-3-甲氧基丙烯酸甲酯。甲氧基丙烯酸酯和尿素的碱催化缩合，然后脱保护产生 5-[(β-D-呋喃核糖基)甲基]尿嘧啶。以类似的方式，甲氧基丙烯酸酯与硫脲或胍缩合后，分别得到 5-[(β-D-呋喃核糖基)甲基]-2-硫尿嘧啶和

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2700
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)-3-methoxyacrylate 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-<(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)methyl>maleimide
  参考文献：
  名称：

  同源-C-核苷的一般合成

  摘要：

  氢化铝锂还原甲基 (2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl) 乙酸酯得到 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-呋喃核糖）乙醇。随后的甲苯磺酰化、氰化物离子置换、腈水解和重氮甲烷甲基化得到 3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)propionate 丙酸甲酯。碱促进甲酰化，然后用碘甲烷进行甲基化，形成 2-[(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)methyl]-3-甲氧基丙烯酸甲酯。甲氧基丙烯酸酯和尿素的碱催化缩合，然后脱保护产生 5-[(β-D-呋喃核糖基)甲基]尿嘧啶。以类似的方式，甲氧基丙烯酸酯与硫脲或胍缩合后，分别得到 5-[(β-D-呋喃核糖基)甲基]-2-硫尿嘧啶和

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2700

文献信息

• Sato,T.; Noyori,R., Heterocycles, 1979, vol. 13, p. 141 - 144
  作者：Sato,T.、Noyori,R.

  DOI：——

  日期：——