3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)propionitrile | 73485-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)propionitrile
• 英文别名: 4,7-anhydro-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-8-O-trityl-D-allo-octononitrile；3-[(3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]propanenitrile
• CAS: 73485-70-8
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₄
• 分子量: 469.58
• InChiKey: JVSPUALBTFTYKQ-ZVBOOHQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)propionitrile 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 5-<(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)methyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  同源-C-核苷的一般合成

  摘要：

  氢化铝锂还原甲基 (2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl) 乙酸酯得到 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-呋喃核糖）乙醇。随后的甲苯磺酰化、氰化物离子置换、腈水解和重氮甲烷甲基化得到 3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)propionate 丙酸甲酯。碱促进甲酰化，然后用碘甲烷进行甲基化，形成 2-[(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)methyl]-3-甲氧基丙烯酸甲酯。甲氧基丙烯酸酯和尿素的碱催化缩合，然后脱保护产生 5-[(β-D-呋喃核糖基)甲基]尿嘧啶。以类似的方式，甲氧基丙烯酸酯与硫脲或胍缩合后，分别得到 5-[(β-D-呋喃核糖基)甲基]-2-硫尿嘧啶和

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2700
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)ethanol 在 吡啶 、 二环己烷并-18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  同源-C-核苷的一般合成

  摘要：

  氢化铝锂还原甲基 (2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl) 乙酸酯得到 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-呋喃核糖）乙醇。随后的甲苯磺酰化、氰化物离子置换、腈水解和重氮甲烷甲基化得到 3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)propionate 丙酸甲酯。碱促进甲酰化，然后用碘甲烷进行甲基化，形成 2-[(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)methyl]-3-甲氧基丙烯酸甲酯。甲氧基丙烯酸酯和尿素的碱催化缩合，然后脱保护产生 5-[(β-D-呋喃核糖基)甲基]尿嘧啶。以类似的方式，甲氧基丙烯酸酯与硫脲或胍缩合后，分别得到 5-[(β-D-呋喃核糖基)甲基]-2-硫尿嘧啶和

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2700

文献信息

• Synthesis and biochemical evaluation of guanidino-alkyl-ribitol derivatives as nucleoside hydrolase inhibitors
  作者：A. Goeminne、M. McNaughton、G. Bal、G. Surpateanu、P. Van Der Veken、S. De Prol、W. Versées、J. Steyaert、A. Haemers、K. Augustyns

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.03.027

  日期：2008.2

  Nucleoside hydrolase (NH) is a key enzyme in the purine salvage pathway. The purine specificity of the IAG-NH from Trypanosoma vivax is at least in part due to cation-pi-stacking interactions. Guanidinium ions can be involved in cation-pi-stacking interactions, therefore a series of guanidino-alkyl-ribitol derivatives were synthesized in order to examine the binding affinity of these compounds towards the target enzyme. The compounds show moderate to good inhibiting activity towards the IAG-NH from T. vivax. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• General Synthesis of Homo-<i>C</i>-nucleosides
  作者：Tsuneo Sato、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.56.2700

  日期：1983.9

  Lithium aluminium hydride reduction of methyl (2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl) acetate gives 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)ethanol. Subsequent tosylation, displacement by cyanide ion, nitrile hydrolysis, and diazomethane methylation afford methyl 3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)propionate. The base-promoted formylation followed by methylation

  氢化铝锂还原甲基 (2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl) 乙酸酯得到 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-呋喃核糖）乙醇。随后的甲苯磺酰化、氰化物离子置换、腈水解和重氮甲烷甲基化得到 3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)propionate 丙酸甲酯。碱促进甲酰化，然后用碘甲烷进行甲基化，形成 2-[(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)methyl]-3-甲氧基丙烯酸甲酯。甲氧基丙烯酸酯和尿素的碱催化缩合，然后脱保护产生 5-[(β-D-呋喃核糖基)甲基]尿嘧啶。以类似的方式，甲氧基丙烯酸酯与硫脲或胍缩合后，分别得到 5-[(β-D-呋喃核糖基)甲基]-2-硫尿嘧啶和