2-(ethoxycarbonylmethyl-hydrazono)-O5,O6-isopropylidene-O8-trityl-D-allo-4,7-anhydro-2,3-dideoxy-octonic acid methyl ester | 73556-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonylmethyl-hydrazono)-O5,O6-isopropylidene-O8-trityl-D-allo-4,7-anhydro-2,3-dideoxy-octonic acid methyl ester
• 英文别名: 2-(ethoxycarbonylmethyl-hydrazono)-O⁵,O⁶-isopropylidene-O⁸-trityl-D-allo-4,7-anhydro-2,3-dideoxy-octonic acid methyl ester
• CAS: 73556-57-7
• 化学式: C₃₅H₄₀N₂O₈
• 分子量: 616.711
• InChiKey: XWWFGDQKQFFWOF-XIMCBQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  113.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonylmethyl-hydrazono)-O5,O6-isopropylidene-O8-trityl-D-allo-4,7-anhydro-2,3-dideoxy-octonic acid methyl ester 在 氨 、 水 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 100.83h， 生成 homopyrazomycin
  参考文献：
  名称：

  同源-C-核苷的一般合成

  摘要：

  氢化铝锂还原甲基 (2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl) 乙酸酯得到 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-呋喃核糖）乙醇。随后的甲苯磺酰化、氰化物离子置换、腈水解和重氮甲烷甲基化得到 3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)propionate 丙酸甲酯。碱促进甲酰化，然后用碘甲烷进行甲基化，形成 2-[(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)methyl]-3-甲氧基丙烯酸甲酯。甲氧基丙烯酸酯和尿素的碱催化缩合，然后脱保护产生 5-[(β-D-呋喃核糖基)甲基]尿嘧啶。以类似的方式，甲氧基丙烯酸酯与硫脲或胍缩合后，分别得到 5-[(β-D-呋喃核糖基)甲基]-2-硫尿嘧啶和

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2700
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)propionitrile 在 氢氧化钾 、 二甲基硫 、 sodium acetate 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2-(ethoxycarbonylmethyl-hydrazono)-O5,O6-isopropylidene-O8-trityl-D-allo-4,7-anhydro-2,3-dideoxy-octonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  同源-C-核苷的一般合成

  摘要：

  氢化铝锂还原甲基 (2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl) 乙酸酯得到 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-呋喃核糖）乙醇。随后的甲苯磺酰化、氰化物离子置换、腈水解和重氮甲烷甲基化得到 3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)propionate 丙酸甲酯。碱促进甲酰化，然后用碘甲烷进行甲基化，形成 2-[(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)methyl]-3-甲氧基丙烯酸甲酯。甲氧基丙烯酸酯和尿素的碱催化缩合，然后脱保护产生 5-[(β-D-呋喃核糖基)甲基]尿嘧啶。以类似的方式，甲氧基丙烯酸酯与硫脲或胍缩合后，分别得到 5-[(β-D-呋喃核糖基)甲基]-2-硫尿嘧啶和

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2700

文献信息

• Sato,T.; Noyori,R., Heterocycles, 1979, vol. 13, p. 141 - 144
  作者：Sato,T.、Noyori,R.

  DOI：——

  日期：——