3-Oxo-<4-methoxy-benzyliden>-2,3-dihydro-thionaphthen | 3139-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Oxo-<4-methoxy-benzyliden>-2,3-dihydro-thionaphthen
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzylidene)-1-benzothiophen-3(2H)-one；2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 3139-44-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• mdl: MFCD00505132
• 分子量: 268.336
• InChiKey: DTKZJSCQDPXIJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159.5 °C
• 沸点：
  454.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-<4-methoxy-benzyliden>-2,3-dihydro-thionaphthen 、 苯甲酰硝基甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)benzo[b]thiophen-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  不饱和苯并噻吩酮和α-硝基酮之间的方方酰胺催化的不对称级联迈克尔加成/酰基转移反应

  摘要：

  使用由双功能方酰胺通过迈克尔加成和酰基转移步骤催化的不饱和苯并噻吩酮和α-硝基酮，开发了一种有效且实用的有机催化不对称策略。以良好的收率（高达 97%）和优异的对映选择性（高达 98% ee）获得了范围广泛的手性酰氧基苯并噻吩衍生物。更重要的是，采用不同的手性方酰胺催化剂和不饱和苯并噻吩酮可以在苯并噻吩的2-位或3-位传递​​酰氧基单元。

  DOI：

  10.1039/d1ob02217b

文献信息

• Catalytic asymmetric aromatizing inverse electron-demand [4+2] cycloaddition of 1-thioaurones and 1-azaaurones
  作者：Shu-Pei Yuan、Pei-Hao Dou、Yun-Qing Jia、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d1cc06357j

  日期：——

  Using 1-thioaurones and 1-azaaurones as electron-deficient oxa-dienes, an organocatalytic asymmetric aromatizing inverse electron-demand [4+2] cycloaddition with γ-deconjugated butenolides and azlactones was developed. A wide range of optically active benzothiophene-fused δ-lactones and indole-fused δ-lactones were obtained with desirable outcomes (up to 94% yield, >99 : 1 dr and 99% ee).

  以1-硫代金酮和1-氮杂金酮作为缺电子氧杂二烯，开发了γ-去共轭丁烯内酯和吖内酯的有机催化不对称芳构化逆电子需求[4+2]环加成反应。以理想的结果获得了范围广泛的光学活性苯并噻吩稠合 δ-内酯和吲哚稠合 δ-内酯（高达 94% 的产率，>99:1 dr 和 99% ee）。
• Stereo‐ and Regioselective Construction of Spirooxindoles Having Continuous Spiral Rings via Asymmetric [3+2] Cyclization of 3‐Isothiocyanato Oxindoles with Thioaurone Derivatives
  作者：Hou‐Ze Gui、Zhe Meng、Zhan‐Shuai Xiao、Ze‐Ren Yang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.202001146

  日期：2020.11.15

  A highly efficient enantioselective [3+2] cyclization of 3‐isothiocyanato oxindoles with thioaurone derivatives was developed for the synthesis of spirooxindoles containing continuous spiral ring structures.

  开发了一种高效的3-异硫氰酸根合吲哚并带有硫金酮衍生物的对映体选择性[3 + 2]环化方法，用于合成具有连续螺旋环结构的螺硫醇。
• Dinuclear zinc-catalyzed enantioselective formal [3 + 2] cycloaddition of <i>N</i>-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines with low reactivity aurone derivatives
  作者：Rui-Li Wang、Shi-Kun Jia、Ya-Jun Guo、Yang Yi、Yuan-Zhao Hua、Hui-Jie Lu、Min-Can Wang

  DOI：10.1039/d1ob01599k

  日期：——

  Highly enantioselective formal [3 + 2] cycloaddition of N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines with aurone derivatives of low reactivity using chiral dinuclear zinc catalysts has been developed via a Brønsted base and Lewis acid cooperative activation model. These transformations involving a domino Michael/Mannich reaction sequence led to efficient construction of a range of chiral spiro[benzofuran-pyrrolidine]

  已经通过布朗斯台德碱和路易斯酸协同活化模型开发了使用手性双核锌催化剂对N -2,2,2-三氟乙基芴酮亚胺与低反应性的奥罗酮衍生物进行高度对映选择性的形式 [3 + 2] 环加成反应。这些涉及多米诺迈克尔/曼尼希反应序列的转化导致一系列手性螺[苯并呋喃-吡咯烷]支架以高产率（高达 95%）和良好的对映选择性（高达 99% ee）。