(E)-2-(([1, 1'-biphenyl]-4-ylimino)methyl)phenol | 129855-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(([1, 1'-biphenyl]-4-ylimino)methyl)phenol
• CAS: 129855-27-2
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: LAASKARSBLYPAV-XSFVSMFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-diazoacetate 、 (E)-2-(([1, 1'-biphenyl]-4-ylimino)methyl)phenol 在 15-冠醚-5 、 (4S,4'S,5R,5'R)-2,2'-cyclopropylidenebis-4,5-diphenyldihydro-4,5-oxazole 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到methyl (2S,3R)-3-([1,1'-biphenyl]-4-ylamino)-2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜与2-亚甲基或2-酰基取代的苯酚催化铜的不对称环化反应：方便地获得对映体富集的2,3-二氢苯并呋喃。

  摘要：

  我们已经开发出了一种方法，可通过碳原子与2-亚氨基或2-酰基取代的苯酚之间的环化反应，通过容易获得的铜催化的高非对映体和对映体选择性的方式构建带有四取代碳立构中心的2,3-二氢苯并呋喃。 ）/双恶唑啉催化剂在温和的条件下。这些反应具有独特的机理，其中铜催化剂具有双重功能：首先，它与重氮化合物反应生成金属卡宾，其次，在形成叶立德氧鎓盐时，它充当路易斯酸来活化亚胺或用于非对映和对映选择性环化的酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201907943
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基联苯 、 水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-(([1, 1'-biphenyl]-4-ylimino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  铜与2-亚甲基或2-酰基取代的苯酚催化铜的不对称环化反应：方便地获得对映体富集的2,3-二氢苯并呋喃。

  摘要：

  我们已经开发出了一种方法，可通过碳原子与2-亚氨基或2-酰基取代的苯酚之间的环化反应，通过容易获得的铜催化的高非对映体和对映体选择性的方式构建带有四取代碳立构中心的2,3-二氢苯并呋喃。 ）/双恶唑啉催化剂在温和的条件下。这些反应具有独特的机理，其中铜催化剂具有双重功能：首先，它与重氮化合物反应生成金属卡宾，其次，在形成叶立德氧鎓盐时，它充当路易斯酸来活化亚胺或用于非对映和对映选择性环化的酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201907943