methyl 2-(4-methyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadienyl)pentanoate | 74402-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(4-methyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadienyl)pentanoate
• 英文别名: methyl 2-(4-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)pentanoate
• CAS: 74402-12-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: ICSPQVYSWUREFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-methyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadienyl)pentanoate 以 苯 为溶剂， 以68%的产率得到2-Ethyl-5-hydroxy-6-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PHOTO-INDUCED REACTION OF ALKYLATED 1,4-TOLUQUINONE CARRYING ESTER GROUP IN THE ALKYL SIDE CHAIN

  摘要：

  Irradiation of several 1,4-toluquinones 1a–d having functionalized side chain rapidly gave bicyclic phenolic compounds 2a–d in good yields via intramolecular hydrogen abstraction-proton transfer-cyclization. In the case of 1f, however, it was found that intramolecular rearrangement occurred concomitantly.

  DOI：

  10.1246/cl.1980.341
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2,5-dimethoxy-4-methoxy-4-methylphenyl)pentanoate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到methyl 2-(4-methyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadienyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  取代二苯并醌类合成二氢苯并呋喃衍生物

  摘要：

  制备了一系列在烷基侧链的α位具有酯官能团的对苯醌。这些醌的辐照，除了甲基 3-甲基-2-(4-甲基-3,6-二氧代-1,4-环己二烯基)-丁酸 (3e) 外，迅速得到甲基 3-取代的 2,3-二氢-5 -羟基苯并呋喃-2-羧酸酯的产率相当好，并且发现侧链的重排伴随发生。醌 3e 的光解得到 2-(2,5-二羟基-4-甲基苯基)-3-甲基-3-丁烯酸甲酯作为主要产物。假定中间体可以解释孤立的光产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2415

文献信息

• KOZUKA, TADASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 8, 2415-2423
  作者：KOZUKA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——