(S)-3-((R)-3-Hydroxy-1-methyl-propoxy)-pentanoic acid ethyl ester | 130322-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-((R)-3-Hydroxy-1-methyl-propoxy)-pentanoic acid ethyl ester
• CAS: 130322-04-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: PLIXVBOQMGKLBH-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氯化钛 、 铜 、 锌 作用下， 生成 (S)-3-((R)-3-Hydroxy-1-methyl-propoxy)-pentanoic acid ethyl ester 、 (R)-3-((R)-3-Hydroxy-1-methyl-propoxy)-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Alkoxyalkanoic Esters from Acetals. A Novel Application of Reformatsky Reagents in Asymmetric Synthesis

  摘要：

  3-烷氧基烷酸酯通过在四氯化钛或二氯甲烷中的二乙醚-三氟化硼复合物存在下，乙缩醛与Reformatsky试剂反应直接高产率地获得。乙基4-溴-2-丁烯酸酯的反应具有区域选择性，产物是由对4-位点的进攻形成的。以手性乙缩醛为底物时，可以制备出最高达84%的具有对映体富集的3-羟基烷酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26859