1-(5-bromo-pent-1-ynyl)-2-phenylethynyl-benzene | 1128035-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-bromo-pent-1-ynyl)-2-phenylethynyl-benzene
• CAS: 1128035-43-7
• 化学式: C₁₉H₁₅Br
• 分子量: 323.232
• InChiKey: UMXBDHBFLKWTDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-pent-1-ynyl)-2-phenylethynyl-benzene 、 (11aS)-7-甲氧基-8-羟基-2,3,5,11ab-四氢-1H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂卓-5-酮 在 potassium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 24.08h， 以32%的产率得到7-methoxy-8-[4-(2-phenylethynyl-phenyl)-but-3-ynyloxy]-1,2,3,11a-tetrahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型烯二炔连接的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂杂化合物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  描述了一系列与烯二炔连接的新型吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）杂种。通过DC-81（的C-8联制得这些化合物1）具有烯二炔（10 - 16通过碳链连接体，得到PBD混合剂）17 - 23以良好的收率。人类癌细胞系上的大多数杂种表现出更高的细胞毒性，并且sub-G1群体的数量比1增加。在上一篇文章中，我们已经证明DC-81-吲哚偶联剂（3-6）是黑色素瘤细胞凋亡的有效诱导剂。在本文中，我们研究了DC-81-烯二炔类药物是否比在人的293T细胞上显示6。我们的数据显示，用DC-81-烯二炔处理293T细胞导致膜联蛋白V结合，caspase-3降解和p53阻滞的显着增加，以识别凋亡细胞，这一结果比6更高。这些结果表明，DC-81-烯二炔剂在293T细胞中诱导凋亡的作用比DC-81-吲哚更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.036
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-phenylethynyl-phenyl)-pent-4-yn-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 以55%的产率得到1-(5-bromo-pent-1-ynyl)-2-phenylethynyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  新型烯二炔连接的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂杂化合物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  描述了一系列与烯二炔连接的新型吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）杂种。通过DC-81（的C-8联制得这些化合物1）具有烯二炔（10 - 16通过碳链连接体，得到PBD混合剂）17 - 23以良好的收率。人类癌细胞系上的大多数杂种表现出更高的细胞毒性，并且sub-G1群体的数量比1增加。在上一篇文章中，我们已经证明DC-81-吲哚偶联剂（3-6）是黑色素瘤细胞凋亡的有效诱导剂。在本文中，我们研究了DC-81-烯二炔类药物是否比在人的293T细胞上显示6。我们的数据显示，用DC-81-烯二炔处理293T细胞导致膜联蛋白V结合，caspase-3降解和p53阻滞的显着增加，以识别凋亡细胞，这一结果比6更高。这些结果表明，DC-81-烯二炔剂在293T细胞中诱导凋亡的作用比DC-81-吲哚更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.036