12-phenylpyrido[1',2':1,2]pyrimido[4,5-b]indole | 478554-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 12-phenylpyrido[1',2':1,2]pyrimido[4,5-b]indole
• 英文别名: 9-Phenyl-2,8,17-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(17),2,4,6,9,11,13,15-octaene
• CAS: 478554-18-6
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃
• 分子量: 295.343
• InChiKey: DOVQWWPBKJALGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-phenylpyrido[1',2':1,2]pyrimido[4,5-b]indole 、 碘甲烷 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以99%的产率得到5-methyl-12-phenyl-5H-pyrido[1',2':1,2]pyrimido[4,5-b]indol-11-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  苯并环的炔烃-碳二亚胺的热解。在吡啶基[1'，2'：1,2]嘧啶基[4,5-b]吲哚及其相关杂芳族化合物的合成中的应用。

  摘要：

  吡啶并[1'，2'：1,2，pyrimido [4,5-b]吲哚4和吡嗪并[1'，2'：1,2，pyrimido [4,5-b]吲哚14通过分别用亚氨基膦9和13处理苯环化的烯炔异氰酸酯8合成aza-Wittig反应，然后进行热分解，合成了苯乙炔。该反应大概是通过初始形成相应的苯并环的烯炔-碳二亚胺，例如10，然后进行正式的分子内杂Diels-Alder反应而进行的。出人意料的是，当使用亚氨基磷烷17与8缩合时，未获得预期的嘧啶并[1'，6'：1,2]嘧啶并[4,5-b]吲哚16。相反，分离了嘧啶并[6'，1'：2,3]嘧啶并[4,5-b]吲哚21异构体。想必，涉及初始[2 + 2]环加成反应以形成19，然后开环的另一种反应途径可能导致20，在分子内自由基与自由基偶联后，可能会导致21。用二溴三苯基磷烷处理脲衍生物24也就地产生了。苯甲环化的炔烃-碳二亚胺25，在热解后产生异喹啉基[2'，1'：1

  DOI：

  10.1021/jo0204092
• 作为产物：
  描述：

  N-(triphenylphosphoranylidene)pyridin-2-amine 、 1-异氰酸基-2-(2-苯基乙炔基)苯 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到12-phenylpyrido[1',2':1,2]pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  苯并环的炔烃-碳二亚胺的热解。在吡啶基[1'，2'：1,2]嘧啶基[4,5-b]吲哚及其相关杂芳族化合物的合成中的应用。

  摘要：

  吡啶并[1'，2'：1,2，pyrimido [4,5-b]吲哚4和吡嗪并[1'，2'：1,2，pyrimido [4,5-b]吲哚14通过分别用亚氨基膦9和13处理苯环化的烯炔异氰酸酯8合成aza-Wittig反应，然后进行热分解，合成了苯乙炔。该反应大概是通过初始形成相应的苯并环的烯炔-碳二亚胺，例如10，然后进行正式的分子内杂Diels-Alder反应而进行的。出人意料的是，当使用亚氨基磷烷17与8缩合时，未获得预期的嘧啶并[1'，6'：1,2]嘧啶并[4,5-b]吲哚16。相反，分离了嘧啶并[6'，1'：2,3]嘧啶并[4,5-b]吲哚21异构体。想必，涉及初始[2 + 2]环加成反应以形成19，然后开环的另一种反应途径可能导致20，在分子内自由基与自由基偶联后，可能会导致21。用二溴三苯基磷烷处理脲衍生物24也就地产生了。苯甲环化的炔烃-碳二亚胺25，在热解后产生异喹啉基[2'，1'：1

  DOI：

  10.1021/jo0204092

文献信息

• Thermolysis of Benzannulated Enyne−Carbodiimides. Application in the Synthesis of Pyrido[1‘,2‘:1,2]pyrimido[4,5-<i>b</i>]indoles and Related Heteroaromatic Compounds
  作者：Xiaoling Lu、Jeffrey L. Petersen、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/jo0204092

  日期：2002.11.1

  Several derivatives of the pyrido[1',2':1,2]pyrimido[4,5-b]indoles 4 and the pyrazino[1',2':1,2]pyrimido[4,5-b]indoles 14 were synthesized by treatment of the benzannulated enyne-isocyanates 8 with the iminophosphoranes 9 and 13, respectively, for the aza-Wittig reaction followed by thermolysis. The reaction presumably proceeds through an initial formation of the corresponding benzannulated enyne-carbodiimides

  吡啶并[1'，2'：1,2，pyrimido [4,5-b]吲哚4和吡嗪并[1'，2'：1,2，pyrimido [4,5-b]吲哚14通过分别用亚氨基膦9和13处理苯环化的烯炔异氰酸酯8合成aza-Wittig反应，然后进行热分解，合成了苯乙炔。该反应大概是通过初始形成相应的苯并环的烯炔-碳二亚胺，例如10，然后进行正式的分子内杂Diels-Alder反应而进行的。出人意料的是，当使用亚氨基磷烷17与8缩合时，未获得预期的嘧啶并[1'，6'：1,2]嘧啶并[4,5-b]吲哚16。相反，分离了嘧啶并[6'，1'：2,3]嘧啶并[4,5-b]吲哚21异构体。想必，涉及初始[2 + 2]环加成反应以形成19，然后开环的另一种反应途径可能导致20，在分子内自由基与自由基偶联后，可能会导致21。用二溴三苯基磷烷处理脲衍生物24也就地产生了。苯甲环化的炔烃-碳二亚胺25，在热解后产生异喹啉基[2'，1'：1