4-ethyl-2-[(Z)-[3-methoxy-5-(1H-pyrrol-2-yl)pyrrol-1-ium-2-ylidene]methyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrrole;chloride | 1388227-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-ethyl-2-[(Z)-[3-methoxy-5-(1H-pyrrol-2-yl)pyrrol-1-ium-2-ylidene]methyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrrole;chloride
• CAS: 1388227-31-3
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O*ClH
• 分子量: 331.845
• InChiKey: OJIDHWPRHCQMKU-WPTDRQDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-2-[(Z)-[3-methoxy-5-(1H-pyrrol-2-yl)pyrrol-1-ium-2-ylidene]methyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrrole;chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到4-ethyl-2-[(Z)-[3-methoxy-5-(1H-pyrrol-2-yl)pyrrol-2-ylidene]methyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  模型合成脯氨酸的构象分析

  摘要：

  对合成模型prodiginine进行了构象分析。在溶液中，该化合物显示出对β构象的强烈偏好，其中所有杂环都是顺式的。当分子被质子化时，这种构象提供了三个N–H基团与阴离子相互作用的理想排列。在d 6 -DMSO中也发现了甲磺酸盐的不同构型，该构型被分配为α构型，其中C环与OMe基团结合在分子内氢键中。在浓缩的CDCl 3中观察到同二聚体的形成地精胺衍生物的中性游离碱形式的溶液。盐酸和甲磺酸盐的DFT计算和固态结构与在溶液中观察到的结果非常吻合。对不同互变异构体，异构体和超分子络合物的相对能的完整研究支持了在水和气相中对β构象的偏爱。

  DOI：

  10.1021/jo301008c
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-2-[(Z)-[3-methoxy-5-(1H-pyrrol-2-yl)pyrrol-2-ylidene]methyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrrole;methanesulfonic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-ethyl-2-[(Z)-[3-methoxy-5-(1H-pyrrol-2-yl)pyrrol-1-ium-2-ylidene]methyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrrole;chloride
  参考文献：
  名称：

  模型合成脯氨酸的构象分析

  摘要：

  对合成模型prodiginine进行了构象分析。在溶液中，该化合物显示出对β构象的强烈偏好，其中所有杂环都是顺式的。当分子被质子化时，这种构象提供了三个N–H基团与阴离子相互作用的理想排列。在d 6 -DMSO中也发现了甲磺酸盐的不同构型，该构型被分配为α构型，其中C环与OMe基团结合在分子内氢键中。在浓缩的CDCl 3中观察到同二聚体的形成地精胺衍生物的中性游离碱形式的溶液。盐酸和甲磺酸盐的DFT计算和固态结构与在溶液中观察到的结果非常吻合。对不同互变异构体，异构体和超分子络合物的相对能的完整研究支持了在水和气相中对β构象的偏爱。

  DOI：

  10.1021/jo301008c