(3S,4S,5S)-4-Benzylamino-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-ethyl-dihydro-furan-2-one | 180415-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5S)-4-Benzylamino-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-ethyl-dihydro-furan-2-one
• CAS: 180415-29-6
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₃Si
• 分子量: 363.572
• InChiKey: MIWDCRNTJCNGBJ-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-4-Benzylamino-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-ethyl-dihydro-furan-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3S,4S)-3-Benzylamino-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-ethyl-4-hydroxy-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代-2-氮杂环丁烷酮的立体发散合成

  摘要：

  描述了一种新的氨基内酯1的合成，其中使用了一种高度非对映选择性的苄基胺共轭加成反应，该不饱和内酯6衍生自d-甘露糖醇。描述了该氨基内酯向顺式或反式3,4-二取代的氮杂环丁酮，β-氨基酯的对映体特异性转化以及一些醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00255-8
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 51.0h， 生成 (3S,4S,5S)-4-Benzylamino-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-ethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代-2-氮杂环丁烷酮的立体发散合成

  摘要：

  描述了一种新的氨基内酯1的合成，其中使用了一种高度非对映选择性的苄基胺共轭加成反应，该不饱和内酯6衍生自d-甘露糖醇。描述了该氨基内酯向顺式或反式3,4-二取代的氮杂环丁酮，β-氨基酯的对映体特异性转化以及一些醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00255-8