(Z)-5-(4-methoxybenzylidene)dihydrofuran-2(3H)-one | 1547327-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-5-(4-methoxybenzylidene)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1547327-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: LGBRIDRRZZVUML-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)pent-4-ynoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(Z)-5-(4-methoxybenzylidene)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用氨基官能化硅质介孔泡沫支撑的钯（II）催化剂将乙炔酸环化为γ-亚烷基内酯

  摘要：

  描述了通过使用负载在氨基官能化的硅质介孔泡沫上的多相Pd（II）催化剂将各种γ-炔酸环化为它们相应的γ-亚烷基内酯。在温和的反应条件下，含有末端炔基和内部炔基的底物在2至24小时内以高至优异的产率环化。该方案表现出高的区域选择性和立体选择性，有利于具有高Z选择性的exo- dig产品。此外，该催化剂在所采用的反应条件下显示出优异的稳定性，如其良好的可循环性和低浸出所证明。

  DOI：

  10.1021/jo4028006

文献信息

• Regioselectivity Influences in Platinum-Catalyzed Intramolecular Alkyne O–H and N–H Additions
  作者：Jeff P. Costello、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03557

  日期：2019.12.20

  The steric and electronic drivers of regioselectivity in platinum-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation are elucidated. A branch point is found that divides the process between 5-exo and 6-endo selective processes, and enol ethers can be accessed in good yields for both oxygen heterocycles. The main influence arises from an electronic effect, where the alkyne substituent induces a polarization

  阐明了铂催化的分子内加氢烷氧基化中区域选择性的空间和电子驱动因素。发现了一个分支点，该分支点将过程分为 5-exo 和 6-endo 选择性过程，并且对于两种氧杂环都可以以良好的产率获得烯醇醚。主要影响来自电子效应，其中炔烃取代基诱导炔烃极化，从而导致杂原子优先攻击更缺电子的碳。在其他情况下研究电子效应，包括加氢酰氧基化和加氢胺化，尽管没有统一观察到，但方向性的类似趋势占主导地位。