trans-4-hydroxycyclopent-2-enyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-4-hydroxycyclopent-2-enyl benzoate
• 英文别名: (S)-trans-3-benzoyloxy-5-hydroxycyclopent-1-ene；[(1S,4S)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl] benzoate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: VXRPBNKOGPEXLS-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-hydroxycyclopent-2-enyl benzoate 、 在 乙基溴化镁 、 异丙醇 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  与环状烯丙基醇的羟基定向的一氧化二氮环加成反应。

  摘要：

  报道了一氧化氮与环状烯丙基醇之间的非对映选择性环加成反应。分离出的产物是高密度官能化的构建基块，否则，利用先前为构建无环聚酮化合物建立的现有方法和概念不容易获得这些产物。

  DOI：

  10.1021/ol7017032
• 作为产物：
  描述：

  4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclopent-2-enone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 trans-4-hydroxycyclopent-2-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  与环状烯丙基醇的羟基定向的一氧化二氮环加成反应。

  摘要：

  报道了一氧化氮与环状烯丙基醇之间的非对映选择性环加成反应。分离出的产物是高密度官能化的构建基块，否则，利用先前为构建无环聚酮化合物建立的现有方法和概念不容易获得这些产物。

  DOI：

  10.1021/ol7017032

文献信息

• Process for the preparation of 4-hydroxycyclopent-2-en-1-one derivatives
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04132726A1

  公开（公告）日：1979-01-02

  Novel optically active compounds of 4-protected hydroxy-cyclopent-2-en-1-ones of the formula ##STR1## wherein R is a splittable protective group for an alcoholic hydroxyl group, and a process for preparing the 4-protected hydroxycyclopent-2-en-1-ones by oxidizing monohydroxy-protected derivatives of cyclopent-1-ene-3,5-diol expressed by the following formula ##STR2## wherein R is the same as defined above. Optically active 4-hydroxycyclopent-2-en-1-one which is an optically active isomer of the compound of formula (2); or optically active cyclopent-1-en-3,5-diol (R-isomer) and a novel diacyl derivative of the diol, a novel monoacylmonosilyl-derivative of the diol and a novel monoacylmonotetrahydropyranol-derivative of the diol, which are intermediates for the protective derivative of formula (1). Processes are also provided for preparing the protective derivatives of formula (1) by converting these intermediates by esterification, hydrolysis, enzymatic processes, etc. The optically active compounds of formula (2) are useful as precursors for the preparation of prostaglandin or its analogues.

  本发明涉及一种4-保护羟基环戊-2-烯-1-酮的光学活性化合物，其化学式为##STR1##其中R是可分离的羟基保护基团，并提供了一种制备4-保护羟基环戊-2-烯-1-酮的方法，通过氧化以下化学式所示的环戊-1-烯-3,5-二醇的单羟基保护衍生物来实现：##STR2##其中R与上述定义相同。本发明还涉及一种光学活性的4-羟基环戊-2-烯-1-酮，它是化合物式（2）的光学异构体；或者光学活性的环戊-1-烯-3,5-二醇（R-异构体）以及一种新型的二酰基衍生物、一种新型的单酰基单硅烷基衍生物和一种新型的单酰基单四氢吡喃基衍生物，它们是化合物式（1）的保护衍生物的中间体。本发明还提供了通过酯化、水解、酶法等将这些中间体转化为化合物式（1）的保护衍生物的方法。化合物式（2）的光学活性化合物可用作前体，用于制备前列腺素或其类似物。
• US4132726A
  申请人：——

  公开号：US4132726A

  公开（公告）日：1979-01-02
• Hydroxyl-Directed Nitrile Oxide Cycloaddition Reactions with Cyclic Allylic Alcohols
  作者：Nina Becker、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol7017032

  日期：2007.9.1

  Diastereoselective cycloaddition reactions between a nitrile oxide and cyclic allylic alcohols are reported. The products isolated are densely functionalized building blocks that are not otherwise easily accessed with existing methods and concepts previously established for the construction of acyclic polyketides.

  报道了一氧化氮与环状烯丙基醇之间的非对映选择性环加成反应。分离出的产物是高密度官能化的构建基块，否则，利用先前为构建无环聚酮化合物建立的现有方法和概念不容易获得这些产物。