tert-butyl (3S)-3-[4-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)phenoxy]pyrrolidine-1-carboxylate | 188616-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-[4-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)phenoxy]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 188616-80-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: VDHRVVBEQBJAEF-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-cyanonaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 、 tert-butyl (3S)-3-[4-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)phenoxy]pyrrolidine-1-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl (3S)-3-[4-[(E)-1-(7-cyanonaphthalen-2-yl)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl]phenoxy]pyrrolidine-1-carboxylate 、 ethyl 2-[4-[((3S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-pyrrolidinyl)oxy]phenyl]-3-(7-cyano-2-naphthyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的关键步骤简短合成Factor-Xa抑制剂DX-9065a † ‡

  摘要：

  我们描述了一种新的，高效的DX-9065a（4）合成方法，DX-9065a是一种有效的凝血酶因子Xa（fXa）抑制剂，以前已在20多个步骤中进行了制备。我们从7-甲氧基萘-2-醇（9）的三氟甲磺酸酯10的钯催化氰化反应开始，节省了大约10个步骤。在用三溴化硼裂解MeO基团之后，三氟甲磺酸酯6在Heck反应（3）中与丙烯酸酯5偶联。随后的转换导致了DX-9065a。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800322
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Boc-3-羟基吡咯烷 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 tert-butyl (3S)-3-[4-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)phenoxy]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的关键步骤简短合成Factor-Xa抑制剂DX-9065a † ‡

  摘要：

  我们描述了一种新的，高效的DX-9065a（4）合成方法，DX-9065a是一种有效的凝血酶因子Xa（fXa）抑制剂，以前已在20多个步骤中进行了制备。我们从7-甲氧基萘-2-醇（9）的三氟甲磺酸酯10的钯催化氰化反应开始，节省了大约10个步骤。在用三溴化硼裂解MeO基团之后，三氟甲磺酸酯6在Heck反应（3）中与丙烯酸酯5偶联。随后的转换导致了DX-9065a。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800322