4-methyl-N′-(m-tolyl)benzenesulfonohydrazide | 1416983-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N′-(m-tolyl)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 4-methyl-N'-(3-methylphenyl)benzenesulfonohydrazide
• CAS: 1416983-45-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: WKKLJJGGWZHEKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N′-(m-tolyl)benzenesulfonohydrazide 在 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到3,3'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N'-甲苯磺酰基芳肼的还原均偶联†

  摘要：

  已经描述了通过Pd催化的N'-甲苯磺酰基芳基肼的均偶联来制备联芳基化合物的新方法。N'-甲苯磺酰基芳肼作为一种易于获得且稳定的偶联伴侣，证明了其在均偶联反应中的通用性。还研究了反应的范围和可能的机理。

  DOI：

  10.1039/c3ob41546e
• 作为产物：
  描述：

  间碘甲苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methyl-N′-(m-tolyl)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  在PEG-400中使用铜催化的芳基卤化物与肼的交叉偶联有效合成芳基肼

  摘要：

  通过铜催化芳基卤化物与肼水溶液在PEG-400中的交叉偶联，描述了一种有效且方便的芳基肼合成方法。该方案适用于缺电子和富电子的芳基碘化物和溴化物，甚至适用于空间受阻的底物，芳基肼的收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.014

文献信息

• Modular Synthesis of Alkylarylazo Compounds via Iron(III)-Catalyzed Olefin Hydroamination
  作者：Yan Zhang、Chenchao Huang、Xinru Lin、Qi Hu、Boyue Hu、Yulu Zhou、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00540

  日期：2019.4.5

  A novel Fe-catalyzed olefin hydroamination with aryldiazo sulfones for accessing alkylarylazo compounds has been successfully developed. Aryldiazo sulfones are used as radical acceptors, and N–N double bonds will be regenerated when an arene sulfonyl group leaves. The reaction features mild reaction conditions and a broad substrate scope, allowing access to many azo compounds that would be difficult

  已经成功开发了一种新的用芳基重氮砜进行铁催化的烯烃加氢胺化反应，以得到烷基芳基偶氮化合物。芳基重氮砜被用作自由基受体，当芳烃磺酰基离开时，N–N双键将被再生。该反应具有温和的反应条件和广泛的底物范围，从而允许获得许多使用其他方法难以或可能无法获得的偶氮化合物。
• Palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling of N′-tosyl arylhydrazines
  作者：Jin-Biao Liu、Hui Yan、Hui-Xuan Chen、Yu Luo、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1039/c3cc41421c

  日期：——

  The first palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling of N'-tosyl arylhydrazines with various organoboron reagents has been developed for the preparation of biaryl compounds in high yields. N'-Tosyl arylhydrazine as a readily available and stable electrophile also demonstrated its generality in a number of coupling reactions.

  N'-甲苯磺酰基芳肼与各种有机硼试剂的第一个钯催化的Suzuki交叉偶联已被开发出来，用于高收率地制备联芳基化合物。N'-甲苯磺酰基芳肼作为一种易于获得且稳定的亲电试剂，也证明了其在许多偶联反应中的通用性。
• Practical synthesis and biological screening of sulfonyl hydrazides
  作者：João Macara、Catarina Caldeira、José Cunha、Jaime A. S. Coelho、Maria J. S. A. Silva、Konrad Krämer、Christoph W. Grathwol、Stefan Bräse、M. Manuel B. Marques

  DOI：10.1039/d2ob02160a

  日期：——

  synthesis of sulfonyl hydrazides mediated by hypervalent iodine is described. Taking advantage of the umpolung properties of hypervalent iodine reagents, the polarity of sodium sulfinate salts is reversed, and a key intermediate is generated and reacted with mono- and disubstituted hydrazines. To highlight the practical utility of this protocol, a diverse range of sulfonyl hydrazides were synthesized in

  介绍了一种由高价碘介导的磺酰肼合成方法。利用高价碘试剂的反转性质，反转亚磺酸钠盐的极性，生成关键中间体并与单取代和双取代肼反应。为了突出该协议的实用性，合成了多种磺酰肼，产率高达 62%。此外，还进行了克级反应，显示了该程序的稳健性。进行了包括 DFT 计算在内的机理研究，并对生成的化合物的生物活性进行了评估。